Tacrolimus

Tacrolimus ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Makrolidlactone, die in der Natur vom grampositiven Bakterium Streptomyces tsukubaensis produziert wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tacrolimus

Formel
C₄₄H₆₉NO₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
804,031 (g/mol)

CAS-Nummer
104987-11-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
627-021-3

InChI Key
QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N

Systematischer Name
(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1,14-Dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.0^4,9]octacos-18-en-2,3,10,16-tetron

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(−)-Tacrolimus

Englische Bezeichnung
Tacrolimus
Tsukubaenolide; (−)-Tacrolimus
(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1,14-Dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.0^4,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone

Handelsnamen; Präparate
Advagraf; Astagraf XL; Envarsus; Fujimycin; Modigraf; Prograf; Prograft; Protopic; Protopy

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tacrolimus:

C₄₄H₆₉NO₁₂

M_r = 804,031 g/mol

(1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1,14-Dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.0^4,9]octacos-18-en-2,3,10,16-tetron
SMILES: C[C@@H]1C[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@@](O2)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H](CC(=O)[C@@H](/C=C(/C1)C)CC=C)O)C)/C(=C/[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)/C)O)C)OC)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tacrolimus. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
140 °C

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QJJXYPPXXYFBGM-LFZNUXCKSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tacrolimus - C₄₄H₆₉NO₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff44 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 528,484 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,03258 %
¹³C: 0,69673 %
¹⁴C: Spuren
65,7293 %H
Wasserstoff69 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 69,552 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,64955 %
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
8,6504 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 1,73549 %
¹⁵N: 0,00661 %
1,7421 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,82016 %
¹⁷O: 0,00916 %
¹⁸O: 0,04895 %
23,8782 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 804,031 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,244 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 803,48197665405 Da - bezogen auf ¹²C₄₄¹H₆₉¹⁴N¹⁶O₁₂.

Wirkstoff Tacrolimus

ATC-Code:
D11AX14
L04AD02

Systemisches Immunsuppressivum und topischer Immunmodulator gegen Abstoßungsreaktionen bei Organtransplantationen sowie Mittel gegen bestimmte Dermatosen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00864 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C1311 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 134 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.184.851 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.184.851.

Die WHO ordnet Tacrolimus in die IARC-Gruppe 1 ein: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 137, (2026).

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 8195.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 445643ChemSpider:ID 393220Kegg Datenbank:ID D08556UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Y5L2157C4JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5046354

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tacrolimus als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.