Tetrahydrofurfurylmethacrylat

Tetrahydrofurfurylmethacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester; es handelt sich um den Ester aus Methacrylsäure und Tetrahydrofurfurylalkohol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tetrahydrofurfurylmethacrylat

Formel
C₉H₁₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
170,208 (g/mol)

CAS-Nummer
2455-24-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-529-5

InChI Key
LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxolan-2-yl-methyl 2-methylprop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methacrylsäuretetrahydrofurfurylester; (Tetrahydrofuran-2-yl)methylmethacrylat; (Oxolan-2-yl)methyl 2-methylprop-2-enoat

Abkürzung
THFM

INCI-Bezeichnung
TETRAHYDROFURFURYL METHACRYLATE

Englische Bezeichnung
Tetrahydrofurfuryl methacrylate
Methacrylic acid tetrahydrofurfuryl ester; (Tetrahydrofuran-2-yl)methyl methacrylate; (Oxolan-2-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate
Oxolan-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate

Handelsnamen; Präparate
Acryester THF; FA-THFM; Light Ester THF; Sarbio 6100; Sartomer SR 203; THFMA; THF 1000; Visiomer THFMA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tetrahydrofurfurylmethacrylat:

C₉H₁₄O₃

M_r = 170,208 g/mol

Oxolan-2-yl-methyl 2-methylprop-2-enoat
SMILES: CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tetrahydrofurfurylmethacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (19 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
-113 °C

Siedepunkt
0,5 hPa: 52 °C

Flammpunkt
91 °C

Zündtemperatur
240 °C

Dichte
1,042 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K6wYoo6md7F

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrahydrofurfurylmethacrylat - C₉H₁₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,83674 %
¹³C: 0,67321 %
¹⁴C: Spuren
63,5099 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,2902 %
²H: 0,00083 %
³H: Spuren
8,2910 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,1305 %
¹⁷O: 0,01081 %
¹⁸O: 0,05781 %
28,1990 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 170,208 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,875 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 170,0942943078 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₄¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TETRAHYDROFURFURYL METHACRYLATE

Tetrahydrofurfurylmethacrylat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als filmbildende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 87154.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H360Df
Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

LD50 (Ratte, oral): 4000 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU sowie Informationen zu REACh siehe unter ECHA Chem 100.017.754 (früher: ECHA Substance Infocard).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Tetrahydrofurfurylmethacrylat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 112687.

Weitere umfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 5461.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 17151ChemSpider:ID 16235UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 120GN9C472EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0022191Andere CAS-Nummern:125166-24-7; 160211-89-2; 64461-15-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tetrahydrofurfurylmethacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.