Voriconazol

Voriconazol ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Voriconazol

Formel
C₁₆H₁₄F₃N₅O

Molekulargewicht, Molekülmasse
349,317 (g/mol)

CAS-Nummer
137234-62-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
629-701-5

InChI Key
BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N

Systematischer Name
(2R,3S)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluorpyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Englische Bezeichnung
Voriconazole
UK 109496; DRG 0301
(2R,3S)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol

Handelsnamen; Präparate
Vfend; Cantex; Pinup; Vedilozin; Vodask; Volric; Voramol; Voricostad; Vorikonazol; Voritek; Voriz; Vornal; Vosicaz

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Voriconazol:

C₁₆H₁₄F₃N₅O

M_r = 349,3172 g/mol

(2R,3S)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(5-fluorpyrimidin-4-yl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
SMILES: C[C@@H](C1=NC=NC=C1F)[C@](CN2C=NC=N2)(C3=C(C=C(C=C3)F)F)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Voriconazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine Voriconazol liegt als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Methanol.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
134 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0fh9-2593000000-630f0453fb0da8e2745d
splash10-0ikf-0094000000-e4b4765d05aa953ac516
splash10-004i-0952000000-b3055739c7c633f0b3b6
splash10-02t9-9035000000-33cfb7c0e58204f7f2bb

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HZvx77XFKnS

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014720

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Voriconazol - C₁₆H₁₄F₃N₅O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,4316 %
¹³C: 0,58316 %
¹⁴C: Spuren
55,0148 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 4,03948 %
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
4,0399 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 16,31618 %
16,3162 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 19,97303 %
¹⁵N: 0,07609 %
20,0491 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 4,56895 %
¹⁷O: 0,00176 %
¹⁸O: 0,00939 %
4,5801 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 349,317209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,863 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 349,11504458005 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₄¹⁹F₃¹⁴N₅¹⁶O.

Wirkstoff Voriconazol

Internationaler Freiname (INN): Voriconazole. Lateinische Bezeichnung: Voriconazolum.

ATC-Code:
J02AC03

Azol-Antimykotikum aus der Gruppe der Ergosterinsynthese-Hemmstoffe zur Behandlung schwerer Pilzinfektionen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00582 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C1707 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H360
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.157.870 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.157.870.

Die WHO ordnet Voriconazol in die IARC-Gruppe 1 ein: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 137, (2026).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 71616ChemSpider:ID 64684Kegg Datenbank:ID D00578UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JFU09I87TREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5046485Andere CAS-Nummern:173967-54-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Voriconazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.