Gamma-Butyrolacton

gamma-Butyrolacton ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone (Butyro-1,4-lacton).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gamma-Butyrolacton

Formel
C₄H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
86,09 (g/mol)

CAS-Nummer
96-48-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-509-5

InChI Key
YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxolan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
γ-Butyrolactone; 4-Butyrolacton; Dihydrofuran-2(3H)-on; Dihydro-2(3H)-furanon; 4-Butanolid; 1,4-Butanolid; 4-Hydroxybuttersäurelacton; 2-Oxolanon; 1-Oxa-cyclopentan-2-on; 2,3,4,5-Tetrahydro-2-furanon; 1-Oxacyclopentan-2-on

Abkürzung
GBL

INCI-Bezeichnung
BUTYROLACTONE

Englische Bezeichnung
gamma-Butyrolactone
γ-Butyrolacton; 4-Butyrolactone; Dihydrofuran-2(3H)-one; Dihydro-2(3H)-furanone; 4-Butanolide
Oxolan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gamma-Butyrolacton:

C₄H₆O₂

M_r = 86,09 g/mol

Oxolan-2-on
SMILES: C1CC(=O)OC1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gamma-Butyrolacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das reine γ-Butyrolacton liegt als klare, farblose, wasserdampfflüchtige, leicht ölige, schwach hygroskopische Flüssigkeit vor, die einen schwachen süßlichen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Aceton, Dichlormethan, Diethylether, Ethanol, Methanol, Toluol.
- Kaum löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen..
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,64.

Schmelzpunkt
-43,53 °C

Siedepunkt
204 °C

Flammpunkt
98 °C

Zündtemperatur
455 °C

Dichte
1,1286 g cm^-3 bei 15 °C

1,1296 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
1,5 kPa bei 20 °C

Viskosität
1,7 cP bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4348 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-420,9 kJ/mol [l]
-366,5 kJ/mol [g]

Verdampfungs-Enthalpie
52,2 kJ/mol bei 204 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004l-9000000000-500445dc73cb69119e6b
splash10-0006-9000000000-c2f6d51e7b2f9ce1e9f1
splash10-004l-9000000000-1066d349a6023c66dd64
splash10-000i-9000000000-4a6de93563809aa51a33

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Jt93dDR4Ld9

NIST IR-Spektrum
gamma-Butyrolactone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000549

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamma-Butyrolacton - C₄H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,21516 %
¹³C: 0,59155 %
¹⁴C: Spuren
55,8067 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,0245 %
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
7,0252 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 37,07776 %
¹⁷O: 0,01425 %
¹⁸O: 0,07619 %
37,1681 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 86,09 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,616 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 86,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BUTYROLACTONE

gamma-Butyrolacton ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel und als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74772.

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff sowie Aromastoff in Lebensmitteln.

Gamma-Butyrolacton ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5136 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
10.006

JECFA
219

FEMA
3291

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

gamma-Butyrolacton bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 3,6 und 16,0 Vol.-%.

gamma-Butyrolacton ist - mit Wirkung vom 12. April 2026 - in Anlage 2 im deutschen Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG) aufgeführt. Damit fällt die Reinsubstanz sowie jede Zubereitung mit einem Gehalt von mehr als 20 Prozent unter die Bestimmungen des NpSG (siehe dort); der Umgang mit GBL ist in diesem Sinne weitgehendst unerlaubt.

LD50 (Ratte, oral): 1450 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.002.282 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.002.282.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Gamma-Butyrolacton sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 028150.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 4290.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1020 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7302ChemSpider:ID 7029Kegg Datenbank:ID C01770UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OL659KIY4XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6020224Andere CAS-Nummern:187997-16-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gamma-Butyrolacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.