Buttersäure




Die Buttersäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren. Das lineare (unverzweigte) Kohlenstoff-Grundgerüst leitet sich von dem C4-Alkan Butan ab; die chemische Bezeichnung lautet demgemäß 1-Butansäure:

 

Buttersäure

 

In reinem Zustand ist die Säure eine ölige, farblose, äußerst unangenehm riechende Flüssigkeit, die leicht mit Wasser, Alkohol und Ether vermischt werden kann. Die Salze und Ester der Buttersäure heißen Butanoate oder Butyrate.

 

Vorkommen

Im Zusammenhang mit den Fetten wird die Buttersäure den kurzkettigen, gesättigten Fettsäuren zugeordnet. In der Natur tritt sie - verestert mit Glycerin (Glycerol) - als Bestandteil bestimmter Glyceride auf, die die pflanzlichen und tierischen Fette und Öle bilden. So findet sich die Butansäure zum Beispiel in der Butter. Der Geruch nach ranziger Butter ist auf kleine Mengen an freier Buttersäure zurückzuführen, die durch Zersetzungsprozesse (Hydrolyse) freigesetzt wird.

 

Herstellung

Buttersäure entsteht unter anderem durch den mikrobiellen Abbau von kohlenhydrathaltigen Materialien (Cellulose, Stärke, Zucker). Dieser biochemische Prozess, aus dem Mikroorganismen (saccharolytische Buttersäuregärer) wie Clostridium, Bacillus subtilis, Fusobacterium nucleatum, Butyrivibrio fibrisolvens, Eubacterium limosum etc. ihre Energie gewinnen, wird als Buttersäure-Gärung bezeichnet. Peptolytische Vergärer verwenden Aminosäuren, Peptide oder Nukleinbasen.

Industriell nutzt man die Fermentation von Zucker oder Stärke zur Buttersäure-Produktion.

 

Verwendung

Die chemische Industrie verwendet die n-Butansäure für die Synthese zum Beispiel von Buttersäureester (Butyrate), die im Gegensatz zur unangenehm riechenden Ausgangsverbindung als Duft- und Aromastoffe Verwendung finden.

Der Einsatz an freier Buttersäure in Produkten ist auf Grund des unangenehmen Geruchs sehr eingeschränkt. Die EU erlaubt die Zugabe der ungebundenen Fettsäure unter der INCI-Bezeichnung Butyric Acid zu kosmetischen Artikeln und Zubereitungen. Hier soll sie - wohl in geringen Mengen - andere Gerüche maskieren (überdecken).

In der Fischerei wird Buttersäure zur Herstellung so genannter Boilies verwendet; ein Boilie ist ein spezieller Köder zum Anlocken bzw. zum selektiven Angeln von Karpfen und anderen karpfenartigen Fischen.

Gelegentlich wird auch über den Einsatz der nachhaltig äußerst unangenehm riechenden Substanz als Abschreckstoff (Maulwürfe) oder gar Stinkbombe berichtet.

 

Datenblatt: Buttersäure

Bezeichnung: Buttersäure
Sytematisch: 1-Butansäure
Weite Namen: Propancarbonsäure
Fettsäure-Code: C4:0
INCI-Bezeichnung: Butyric Acid
Englische Bezeichnung: Butanoic acid
Summenformel: C4H8O2
Molmasse: 88,105 g mol-1
Dichte: 0,9587 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,3980 bei 20 °C
Schmelzpunkt: - 7,9 °C
Siedepunkt: 163,5 °C
Löslich in: Mischbar mit Wasser, Alkohol, Ether
Dampfdruck: 0,9 hPa bei 20 °C
Säurezahl: 637
pka-Werte: 4,82 (25 °C)
Viskosität: 1,814 cP bei 15 °C; 1,426 cP bei 25 °C
Standardbildungsenthalpie: ΔHf0 = - 533,9 kJ/mol (25°C)
CAS Nummer: 107-92-6
EG Nummer, EINECS: 203-532-3
InChi Code: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N
SPLASH: splash10-03dl-9000000000-032fc35b394786b5896a
Externe Daten: ChEBI - 30772; ChEMBL - 14227; ChemIDPlus - 107-92-6; ChemSpider - 259; Kegg - C00246; PubChem - 264;

 

Gefahren-Hinweise und Sicherheitsratschläge


Gefahr

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

Buttersäure ist gesundheitsschädlich bei Verschlucken; sie verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Gas, Nebel, Dampf, Aerosol nicht einatmen. Beim Umgang mit Buttersäure entsprechende Schutzbekleidung tragen (Schutzhandschuhe, Augenschutz, Gesichtsschutz). Bei Unwohlsein nach dem Hantieren mit der Säure sollte die Giftinformationszentrale, ein Arzt etc. aufgesucht werden. Der Mund ist auszuspülen. Bei Kontakt mit der Haut (oder dem Haar): Alle beschmutzten, getränkten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen, für ungehinderte Atmung sorgen und ärztliche Hilfe anfordern. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Auch in diesem Fall Arzt anrufen.

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Butyric Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 02. Januar 2017.







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