Maackiasin ist der Trivialname einer organischen Verbindung, die als Naturstoff erstmals im Asiatischen Gelbholz (Maackia amurensis) nachgewiesen wurde.
Chemisch handelt sich sich bei der Substanz um ein Polyphenol und um ein Isoflavonostilben. Das Maackiasin-Molekül besteht aus Fragmenten des Isoflavons Retusin (7,8-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-on) und aus 3,3´,4´,5-Tetrahydroxystilben (cis-Piceatannol), die über eine Diether-Bindung miteinander verbunden sind [1].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Maackiasin
C30H22O9
526,497 (g/mol)
103147-87-1
ZVWDGVCJMBLBQO-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4,5-trioxaphenanthren-8-on
INCI-Bezeichnung
MAACKIASIN
Englische Bezeichnung
Maackiasine
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Maackiasin:
C30H22O9
Mr = 526,497 g/mol
2-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-3-(3,4-dihydroxy-phenyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4,5-trioxaphenanthren-8-on
SMILES: O=C1C(=COc2c3OC(C(Oc3ccc21)c1ccc(O)c(O)c1)c1cc(O)cc(O)c1)c1ccc(cc1)OC
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maackiasin - C30H22O9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 67,71368 %
13C: 0,72545 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00042 %
3H: Spuren
1H: 4,21157 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 27,28242 %
17O: 0,01049 %
18O: 0,05607 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 526,497 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,899 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 526,1263822884 Da - bezogen auf 12C301H2216O9.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: MAACKIASIN
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als feuchtigkeitsspendende, hautpflegende und hautschützende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 92240.
Hersteller und Bezugsquellen
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Maackiasine.
[1] - O. E. Krivoshchekova, L. S. Stepanenko, O. B. Maksimov:
A new isoflavonostilbene from the heartwood of Maackia amurensis.
In: Chemistry of Natural Compounds, (1986), DOI 10.1007/BF00574576.
Letzte Änderung am 05.05.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Maackiasin.php
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