Urethandimethacrylat

Urethandimethacrylat ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Methacrylate mit dem systematischen Namen 7,7,9-Trimethyl-4,13-dioxo-3,14-dioxa-5,12-diazahexadecan-1,16-diyl-bis(2-methylacrylat).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Urethandimethacrylat

Formel
C₂₃H₃₈N₂O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
470,563 (g/mol)

CAS-Nummer
72869-86-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
276-957-5

InChI Key
UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[[3,5,5-Trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
di-HEMA-Trimethylhexyldicarbamat

Abkürzung
UDMA

INCI-Bezeichnung
DI-HEMA TRIMETHYLHEXYL DICARBAMATE

Englische Bezeichnung
Diurethane dimethacrylate
di-2-Methacryloxyethyl 2,2,4-trimethylhexamethylenedicarbamate; Di-HEMA trimethylhexyl dicarbamate
2-[[3,5,5-Trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate

Handelsnamen; Präparate
Triad Gel; Lumin-X; Opalux; Visioform; UDMA; PC-Cure P-1001

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Urethandimethacrylat:

C₂₃H₃₈N₂O₈

M_r = 470,563 g/mol

2-[[3,5,5-Trimethyl-6-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonylamino]hexyl]carbamoyloxy]ethyl 2-methylprop-2-enoat
SMILES: CC(CCNC(=O)OCCOC(=O)C(=C)C)CC(C)(C)CNC(=O)OCCOC(=O)C(=C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Urethandimethacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Urethandimethacrylat zeigt sich unter Normalbedingungen und in reiner Form als geruch- und farblose, viskose Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,01129 g/L bei 20 °C; 0,030 g/L bei 37 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,39 bei 20 °C.

Siedepunkt
99,2 kPa: 283 °C

Flammpunkt
100 °C

Zündtemperatur
445 °C

Dichte
1,11 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Oberflächenspannung
37,6 dyn/cm

Brechnungsindex
n_D = 1.479

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-0900000000-4febfddf1c5d5371ffcc
splash10-03di-0900000000-ec25cd4436fb5dfc88f3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UEKHZPDUBLCUHN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HgvSd4ymuOj

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Urethandimethacrylat - C₂₃H₃₈N₂O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,08462 %
¹³C: 0,62229 %
¹⁴C: Spuren
58,7069 %H
Wasserstoff38 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 38,304 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,13922 %
8,1400 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 5,9307 %
¹⁵N: 0,02259 %
5,9533 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,13366 %
¹⁷O: 0,01043 %
¹⁸O: 0,05576 %
27,1998 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 470,563 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,125 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 470,2628161916 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₈¹⁴N₂¹⁶O₈.

Verwendung

Die Substanz findet unter anderem in Kosmetika Anwendung als Filmbildner Anwendung (in der EU verboten!).

Die auch mit UDMA abgekürzte Verbindung wurde als Monomer in dentalen Kunststoffen für Zahnfüllungen und Polymerisationsklebstoffen (in Kombination mit anderen Komponenten) eingesetzt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DI-HEMA TRIMETHYLHEXYL DICARBAMATE

Urethandimethacrylat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Bestandteil von Präparaten zur Findernagel-Modellage (zur Herstellung von UV-Licht-gehärteten Acrylharzen). Anwendungshinweise: Nur für gewerbliche Verwendung! Kann eine allergische Reaktion hervorrufen!

In Produkten für Endverbraucher nicht mehr erlaubt.

di-HEMA steht hier für eine doppelte (di) 2-Hydroxyethylmethacrylat-Gruppierung (HEMA) im Molekül.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55729.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.069.939.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 170472ChemSpider:ID 149043UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier AAC5R928KVEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70866034Andere CAS-Nummern:122367-37-7; 220896-20-8; 58608-10-9; 89592-24-5; 1702311-29-2; 2308576-69-2; 2419918-88-8; 41137-60-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Urethandimethacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.