Limonoide




Die Limonoide bilden eine Klasse chemisch ähnlicher und in der Natur vorkommender Phytochemikalien. Die Limonoide sind für den bitteren Geschmack einiger Pflanzen verantwortlich; darüber hinaus werden ihnen antioxidative, antivirale, antifungale, antibakterielle, anticancerogene und andere pharmakologische Eigenschaften zugeschrieben.

Chemisch handelt es sich um hochoxidierte Tetranortriterpene, die auf ein 4,4,8-Trimethyl-17-furanylsteroid-Grundgerüst zurückgeführt werden können und zu den Furanolactonen zählen.

 

Limonin
Chemische Struktur des Limonins, dem Prototyp der Limonoide.
Vorkommen: Navelorangen; Grapefruit; Satsuma Mandarinen;
Pomeranzen (Schale); Quassia amara; Rutaceen u. a.

 

In den intakten Pflanzen und Pflanzenteilen bzw. Früchten liegen die Limonoide teilweise an Zucker gebunden in Form von Limonoid-Glucosiden (17-β-D-Glucopyranoside) oder auch als Lactone (Mono- bzw. Dilactone) vor, die im Gegensatz zu den freien Aglyconen keinen bitteren Geschmack aufweisen.

Zitrusfrüchte enthalten die Limonoide Limonin, Nomilin und Nomilinsäure. Neembaum-Samen und - etwas weniger konzentriert - Blätter enthalten das Limonoid Azadirachtin. Generell reich an Limonoiden sind Pflanzen der Familien Rutaceae und Meliaceae.

 

Beispiel für Limonoide:

- Azadirachtin

- Limonin

- Nimbin

- Nomilin

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Koller und Czerny:
Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne.
Monatshefte für Chemie, 1936, DOI 10.1007/BF02716102.

[2] - Amit Roy, Shailendra Saraf:
Limonoids: Overview of Significant Bioactive Triterpenes Distributed in Plants Kingdom.
Biological & Pharmaceutical Bulletin, 2006, DOI 10.1248/bpb.29.191.

[3] - Breksa III et al.:
Stability of limonin glucoside in beverage matrices.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 2008, DOI 10.1002/jsfa.3344.

[4] - Breksa III et al.:
Limonoid content of sour orange varieties.
Journal of the Science of Food and Agriculture, 2011, DOI 10.1002/jsfa.4383.

[5] - Fang et al.:
The Advances in the Limonoid Chemistry of the Meliaceae Family.
Current Organic Chemistry, 2011, DOI 10.2174/138527211795378254.

[6] - Hannah Schuster:
Studien zur Totalsynthese von Prieurianin und Synthese des B-seco Limonoid Grundgerüsts.
Dissertation, TU Dortmund, 2011.

[Limonoids] - Aktuelle Forschungsartikel via PubMed [engl.].

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 02. Februar 2017.







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