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A-Wert

... nach Winstein-Holness.



Der Winstein-Holness A-Wert ist ein Maß für die Bevorzugung der Konformation eines äquatorialen Substituenten im Vergleich zu einem axialen Substituenten in monosubstituierten Cyclohexanen.

Dieser sterische Parameter entspricht der Differenz der Gibbs-Energien ΔrG0 beider Konformere in kJ/mol. Ein positiver Wert zeigt eine Bevorzugung der äquatorialen Position [1].

A-Wert

Die Größenordnung der Werte reicht von fast Null für sehr kleine Substituenten wie Deuterium (0,006 kcal/mol), bis etwa 5 kcal/mol für sehr sperrige Substituenten wie die tert-Butyl-Gruppe.

 

A-Werte einiger Substituenten in kcal/mol

SubstituentA-Wert in kcal/mol
-D0,006
-F0,25 - 0,42
-Cl0,53 - 0,64
-Br0,48 - 0,67
-I0,47 - 0,61
-OH0,60 - 1,04
-OCH30,55 - 0,75
-OC6H50,65
-OCOCH30,68 - 0,87
-OSi(CH3)30,74
-NH21,23 - 1,7
-N(CH3)21,5 - 2,1
-NO21,1
-SH1,21
-SO2CH32,50
-CH31,74
-C2H51,79
-CH(CH3)22,21
-C(CH3)34,7 - 4,9
-CF32,4 - 2,5
-C6H52,8
-C6H112,2
-CH2Br1,79
-Si(CH3)32,5
-CH=CH21,5 - 1,7
-CHO0,56 - 0,8
-COCH31,0 - 1,5
-CO22,0
-CO2H1,4
-CO2CH31,2 - 1,3

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - NN:
A Value.
In: IUPAC Goldbook, DOI 10.1351/goldbook.A00012.

[2] - S. Winstein, N. J. Holness:
Neighboring Carbon and Hydrogen. XIX. t-Butylcyclohexyl Derivatives.
In: Quantitative Conformational Analysis, (1955), DOI 10.1021/ja01626a037.

 


Kategorie: Daten und Tabellen.

Aktualisiert am 09.11.2018.



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