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Anelliert




Ein Ringsystem ist anelliert, wenn sich mindestens zwei benachbarte Ringe innerhalb eines Moleküls zwei Atome teilen. Hierzu synonym verwendet werden die Begriffe kondensierte und fusionierte Ringsysteme.

 

Anellierungsreaktionen

Chemische Reaktionen, die zur Bildung anellierter bzw. kondensierter Ringsysteme führen, werden Anellierungsreaktionen oder kurz Anellierungen genannt. Hierzu zählen im allgemeinen

- Cyclisierungsreaktionen (Cyclisierungen),

- Thermische und fotochemische [2+2]-Cycloadditionen,

- intramolekulare Anellierungen.

 

und im speziellen

 

- Robinson Anellierung zum Aufbau polycyclischer Ringsysteme [1],

- Danheiser Anellierung [2],

- Dötz-Reaktion (Benzoanellierung),

- Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion (enantioselektive Robinson-Anellierung),

- Larock Anellierung (Palladium-katalysierte Anellierung) [5].

 

Ortho-anellierte Ringsysteme

In ortho-anellierten Ringsystemen besitzen je zwei benachbarte Ringe genau zwei Atome bzw. genau eine Kante gemeinsam. Bei n Ringen gilt: Das System besitz 2(n-1) gemeinsame Atome bzw. (n-1) gemeinsame Kanten. Die Ringe der ortho-anellierten Systeme können linear oder angular angeordnet sein [3].

 

Hexacen
Hexacen - ein lineares, ortho-anelliertes Ringsystem
Pentahelicen
Pentahelicen - ein gewinkeltes (anguläres), ortho-anelliertes Ringsystem

 

Ortho-peri-anellierte Ringsysteme

Ein ortho-peri-anellierter Ring besitzt genau 2 gemeinsame Atome mit 2 oder mehreren Ringen einer zusammenhängenden Reihe von n Ringen; benachbarte n Ringe in einem ortho-perianellierten Ringsystem besitzen n gemeinsame Kanten und weniger als 2n gemeinsame Atome [4]:

 

13a-Dihydropyren
1,3a-Dihydropyren - ein ortho-peri-anelliertes Ringsystem

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Robinson-Anellierung. Portal für Organische Chemie.

[2] - Danheiser, Basak: (Trimethylsilyl)cyclopentene annulation: A regiocontrolled approach to the synthesis of five-membered rings. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103 (6), pp 1604–1606; DOI 10.1021/ja00396a071.

[3] - Ortho-fused. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.O04335.

[4] - Ortho- and peri-fused. IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.O04333.

[5] - Richard C. Larock: Palladium-catalyzed annulation. Pure Appl. Chem., 1999, DOI 10.1351/pac199971081435.

 


Kategorie: Terminologie

Aktualisiert am 11. November 2017.



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