Die Boyland-Sims-Reaktion oder Boyland-Sims-Peroxydisulfat-Oxidation ist eine präparative organische-chemische Methode zur Synthese von ortho- und para-Hydroxyanilinen.
Bei der Reaktion werden neutrale aromatische Amine (Aniline) in alkalischer Lösung durch Peroxodisulfat-Ionen (zum Beispiel K2S2O8) zunächst in die entsprechenden aromatischen Sulfate umgesetzt; die Hydrolyse liefert die Hydroxyaniline, wobei als Hauptprodukt das ortho-Isomer gebildet wird - neben geringen Anteilen an para-Verbindungen:
Quellen und weitere Informationen
[1] - E. Boyland, D. Manson, Peter Sims:
The preparation of o-aminophenyl sulphates.
Journal of the Chemical Society, (1953), DOI 10.1039/JR9530003623.
[2] - E. Boyland, Peter Sims:
The oxidation of some aromatic amines with persulphate.
Journal of the Chemical Society, (1954), DOI 10.1039/JR9540000980.
[3] - Edward J. Behrman:
Studies on the reaction between peroxydisulfate ions and aromatic amines. Boyland-Sims oxidationStudies on the reaction between peroxydisulfate ions and aromatic amines. Boyland-Sims oxidation.
Journal of the American Chemical Society, (1967), DOI 10.1021/ja00986a032.
[4] - E. J. Behrman:
The ortho-para ratio and the intermediate in the persulfate oxidation of aromatic amines (the Boyland-Sims oxidation).
The Journal of Organic Chemistry, (1992), DOI 10.1021/jo00034a016.
[5] - E. J. Behrman:
The Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, (2006), DOI 10.1186/1860-5397-2-22; open access.
[6] - Budimir Marjanović et al.:
Revised Mechanism of Boyland-Sims Oxidation.
The Journal of Physical Chemistry A, (2011), DOI 10.1021/jp111129t.
Kategorie: Reaktionen
Letzte Änderung am 04. April 2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/reaktionen/b/boyland-sims-reaktion.php.
© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin