Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Boyland-Sims-Reaktion




Die Boyland-Sims-Reaktion oder Boyland-Sims-Peroxydisulfat-Oxidation ist eine präparative organische-chemische Methode zur Synthese von ortho- und para-Hydroxyanilinen.

Bei der Reaktion werden neutrale aromatische Amine (Aniline) in alkalischer Lösung durch Peroxodisulfat-Ionen (zum Beispiel K2S2O8) zunächst in die entsprechenden aromatischen Sulfate umgesetzt; die Hydrolyse liefert die Hydroxyaniline, wobei als Hauptprodukt das ortho-Isomer gebildet wird - neben geringen Anteilen an para-Verbindungen:

 

Boyland-Sims-Oxidation

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - E. Boyland, D. Manson, Peter Sims:
The preparation of o-aminophenyl sulphates.
Journal of the Chemical Society, (1953), DOI 10.1039/JR9530003623.

[2] - E. Boyland, Peter Sims:
The oxidation of some aromatic amines with persulphate.
Journal of the Chemical Society, (1954), DOI 10.1039/JR9540000980.

[3] - Edward J. Behrman:
Studies on the reaction between peroxydisulfate ions and aromatic amines. Boyland-Sims oxidationStudies on the reaction between peroxydisulfate ions and aromatic amines. Boyland-Sims oxidation.
Journal of the American Chemical Society, (1967), DOI 10.1021/ja00986a032.

[4] - E. J. Behrman:
The ortho-para ratio and the intermediate in the persulfate oxidation of aromatic amines (the Boyland-Sims oxidation).
The Journal of Organic Chemistry, (1992), DOI 10.1021/jo00034a016.

[5] - E. J. Behrman:
The Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, (2006), DOI 10.1186/1860-5397-2-22; open access.

[6] - Budimir Marjanović et al.:
Revised Mechanism of Boyland-Sims Oxidation.
The Journal of Physical Chemistry A, (2011), DOI 10.1021/jp111129t.

 


Kategorie: Reaktionen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



© 1996 - 2019 Internetchemie ChemLin

Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren