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Payne-Umlagerung




Die Payne-Umlagerung ist eine Isomerisierung von Hydroxyperoxiden (2,3-Epoxyalkohole) unter basischen Bedingungen in einer intramolekularen nukleophilen Substitutionsreaktion (SN2).

Das Gleichgewicht liegt in der Regel auf der Seite des höhersubstituierten und damit stabileren Hydroxyperoxids. Eine Epoxidöffnung ist durch nucleophlilen Angriff starker Nucleophile (SN2) am primären C-Atom möglich.

 

Payne-Umlagerung

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - George B. Payne:
Epoxide Migrations with α,β-Epoxy Alcohols.
The Journal of Organic Chemistry, 27 (11), pp 3819-3822, (1962), DOI 10.1021/jo01058a015.

[2] - Totobenazara et al.:
Tandem Payne/Meinwald versus Meinwald rearrangements on the α-hydroxy- or α-silyloxy-spiro epoxide skeleton.
Organic and Biomolecular Chemistry, 10, 502-505, (2012), DOI 10.1039/C1OB06776A.

 


Kategorie: Chemische Reaktionen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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