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4-Aminophenyl-Quecksilberacetat




4-Aminophenyl-Quecksilberacetat ist eine sehr giftige chemische Substanz aus der Klasse der quecksilberorganischen Verbindungen mit folgender Strukturformel.

 

4-Aminophenyl-Quecksilberacetat

 

In reiner Form liegt die Chemikalie als grauweißes, wasserunlösliches Pulver vor, die bei 163 bis 165 Grad Celsius schmilzt und in Dimethylsulfoxid löslich ist. Eine Lösung von 50 mg APMA in in 50 ml Eisessig erscheint durchscheinend gelb.

APMA-Lösungen sind nicht stabil, daher sollten verdünnte Stamm-Lösungen frisch hergestellt werden. 10 mM-Lösungen können eine Woche bei 4 °C aufbewahrt werden. Lösungen mit mehr als 20 mM APMA neigen dazu auszufallen, wenn sie direkt in ein Reaktionsgemisch gegeben werden.

Die starke Toxizität des Aminophenylquecksilberacetats beruht auf der Bindung des Quecksilbers an die freien -SH-Gruppen von Proteinen und Enzymen, wodurch insbesondere lebenswichtige Enzyme bzw. Enzymsysteme beeinträchtigt werden bzw. ihre Funktion vollständig verlieren.

 

Datenblatt: 4-Aminophenylquecksilberacetat

Systematischer Name:(Acetato-κO)(4-aminophenyl)quecksilber Weitere Namen:p-Aminophenylquecksilberacetat; (Acetato-O)(4-aminophenyl)quecksilber; Acetoxymercurianilin Abkürzung:APMA; 4-APMA Englische Bezeichnung:4-Aminophenylmercuric acetate Summenformel:C8H9HgNO2 Molekulargewicht:351,753 Löslich in:DMSO Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:6283-24-5 EC-Nummer, EINECS:228-497-1 InChI Key:RXSUFCOOZSGWSW-UHFFFAOYSA-M InChI Code:1S/C6H6N.C2H4O2.Hg/c7-6-4-2-1-3-5-6;1-2(3)4;/h2-5H,7H2;1H3,(H,3,4);/q;;+1/p-1 SMILES:CC(=O)O[Hg]c1ccc(cc1)N Spektrum (extern):AARXzKKmuIm Externe Datenbanken:ChemSpider: 17615554; PubChem: 16682983 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.025.907

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz wirkt beim Verschlucken, bei Berührung mit der Haut und beim Einatmen tödlich! Darüber hinaus ist sie sehr giftig für Wasserorganismen mit langanhaltender Wirkung und kann bei längerer oder wiederholter Exposition die Organe schädigen.

 

LD50 (Maus, i.v.): 18 mg/kg.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Grazyna Galazka et al.:
APMA (4-Aminophenylmercuric Acetate) Activation of Stromelysin-1 Involves Protein Interactions in Addition to Those with Cysteine-75 in the Propeptide.
In: Biochemistry, (1996), DOI 10.1021/bi960618e.

[2] - Mathias T. Rosenfeldt et al.:
The organomercurial 4-aminophenylmercuric acetate, independent of matrix metalloproteinases, induces dose-dependent activation/ inhibition of platelet aggregation.
In: Thrombosis and Haemostasis, (2005), DOI 10.1160/TH04-08-0541.

[3] - NN:
MMP9 Enzyme Assay - Protocol.
In: Provost and Wallert Research, (2018).

 


Aktualisiert am 19.11.2018.



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