7-desoxy-Sedoheptulose ist eine organische Verbindung, die als selten auftretender Naturstoff unter anderem im Cyanobakterium Synechococcus elongatus (eine Süßwasser-Blaualge) auftritt. Chemisch handelt es sich um einen Desoxy-Zucker der Sedoheptulose, bei der die Hydroxy-Gruppe (-OH) an Position 7 durch ein H-Atom substituiert ist.
Forscher entdeckten, dass der für Mensch, Tier und Umwelt nicht-giftige Zucker als Antimetabolit wirkt; im Detail hemmt er das Wachstum verschiedener Bakterien, Hefen und Pflanzen. Die mit 7dSH abgekürzte Substanz blockiert im Stoffwechsel ein bestimmtes Enzym des so genannten Shikimisäurewegs, nämlich die Dehydrochinatsynthase (DHQS). Interessant ist die Entdeckung, weil ein bekanntes Unkrautvernichtungsmittel - Glyphosat (Roundup) - das gleiche Enzym blockiert und so als Herbizid wirkt. 7-desoxy-Sedoheptulose könnte eine Alternative zum Glyphosat werden - oder einen Ansatz bieten, ähnliche, nichttoxische Substanzen zu entdecken oder zu entwickeln, die die meist hochgiftigen Pestizide ersetzen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
7-desoxy-Sedoheptulose
C7H14O6
194,183 (g/mol)
29864-54-8
249-898-8
NJSUAAJHYPEVBZ-SHUUEZRQSA-N
Systematischer Name
(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyheptan-2-on
Abkürzung
7dSh
Englische Bezeichnung
7-Deoxy-D-altro-2-heptulose
SF-666B
(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyheptan-2-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 7-desoxy-Sedoheptulose:
C7H14O6
Mr = 194,183 g/mol
(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6-Pentahydroxyheptan-2-on
SMILES: C[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 7-desoxy-Sedoheptulose - C7H14O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 42,83886 %
13C: 0,45896 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
1H: 7,26664 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 49,31468 %
17O: 0,01896 %
18O: 0,10134 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 194,183 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,15 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 194,0790381708 Da - bezogen auf 12C71H1416O6.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 7-desoxy-Sedoheptulose als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Klaus Brilisauer, Johanna Rapp, Pascal Rath, Anna Schöllhorn, Lisa Bleul, Elisabeth Weiß, Mark Stahl, Stephanie Grond, Karl Forchhammer:
Cyanobacterial antimetabolite 7-deoxy-sedoheptulose blocks the shikimate pathway to inhibit the growth of prototrophic organisms.
In: Nature Communications, (2019), DOI 10.1038/s41467-019-08476-8.
Letzte Änderung am 04.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/7-desoxy-Sedoheptulose.php
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