Acetanilid

Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.

In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.

Herstellung

Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).

Verwendung

Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.

Heute findet Acetanilid Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid und als Inhibitor der Peroxid-Bildung.

Das europäische Recht erlaubt die Verwendung der Chemikalie unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste als Stabilisator und zur Geruchsmaskierung kosmetischer Artikel. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen enthalten sein.

Datenblatt: Acetanilid

Systematischer Name:N-Phenylacetamid Weitere Namen:Acetanil; Phenylacetamid; Acetanilidum; Essigsäureanilid Handelsnamen:Antifebrin Englische Bezeichnung:Acetanilide INCI-Bezeichnung:Acetanilid Summenformel:C₈H₉NO Molekulargewicht:135,163 Schmelzpunkt:114,3 °C Siedepunkt:304 °C Flammpunkt:161 °C Dichte: 1,219 g cm^-3 bei 20°C Dampfdruck:2 Pa bei 20 °C Löslich in:Alkohol, Ether, Aceton, Benzol Unlöslich in:wenig in Wasser: 5 Gramm pro Liter bei 20 °C Dipolmoment:2,71 CAS-Nummer:103-84-4 EC-Nummer, EINECS:203-150-7 InChI Key:FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N SPLASH Massenspektrum:splash10-000f-9000000000-62d570000b48b0837073 Externe Datenbanken:ChemSpider: 880; PubChem: 904; Kegg: C07565 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.864

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Acetanilid ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Acetanilid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 19.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/a/acetanilid.php