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Acetanilid




Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.

 

Acetanilid

 

In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.

 

Herstellung

Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).

 

Verwendung

Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.

Heute findet Acetanilid Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid und als Inhibitor der Peroxid-Bildung.

Das europäische Recht erlaubt die Verwendung der Chemikalie unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste als Stabilisator und zur Geruchsmaskierung kosmetischer Artikel. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen enthalten sein.

 

Datenblatt: Acetanilid

Bezeichnung: Acetanilid
Systematisch: N-Phenylacetamid
Weitere Namen: Acetanil; Phenylacetamid; Acetanilidum; Essigsäureanilid
Handelsnamen: Antifebrin
Englische Bezeichnung: Acetanilide
INCI-Bezeichnung: Acetanilid
Summenformel: C8H9NO
Molmasse: 135,163 g mol-1
Schmelzpunkt: 114,3 °C
Siedepunkt: 304 °C
Flammpunkt: 161 °C
Dichte: 1,219 g cm-3 bei 20°C
Dampfdruck: 2 Pa bei 20 °C
Löslich in: Alkohol, Ether, Aceton, Benzol
Unlöslich in: wenig in Wasser: 5 Gramm pro Liter bei 20 °C
Dipolmoment: 2,71
CAS-Nummer: 103-84-4
EC-Nummer, EINECS: 203-150-7
InChI Code: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
SPLASH Massenspektrum: splash10-000f-9000000000-62d570000b48b0837073
Externe Datenbanken: ChemSpider: 880; PubChem: 904; Kegg: C07565
Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.864

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Acetanilid ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Acetanilid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Aktualisiert am 25.01.2018.



 Fragen und Anmerkungen zum Thema Acetanilid



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