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Acetyl Hexapeptide-8




Acetyl Hexapeptide-8 ist die INCI-Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen, acetylierten Peptide, die auch unter dem Handelsnamen Argireline bekannt ist und gelegentlich auch unter Acetyl Hexapeptide-3 geführt wird. Im Detail handelt es sich um eine Sequenz aus sechs (= hexa) Aminosäuren in der Reihenfolge Glutaminsäure-Glutaminsäure-Methionin-Glutaminsäure-Arginin-Arginin (jeweils in der L-Form, 1-Buchstabencode: EEMQRR), die am Glutaminsäure-Ende acetyliert ist (Acetat) und folgende Strukturformel aufweist:

 

Acetyl Hexapeptide-8

 

Die nicht-acetylierte Aminosäure-Sequenz tritt als Teil-Sequenz im synaptisch-assoziierten Protein SNAP-25 auf, einem Substrat, auf das das Botulinumtoxin (Botox) einwirkt.

 

Verwendung

Acetyl Hexapeptide-8 ist - häufig auch unter der Bezeichung Argireline - als Bestandteil von kosmetischen Präparaten in der EU zugelassen und erfüllt formell die Funktion einer feuchtigkeitsspendenden und hautpflegenden Zutat. Tatsächlich findet man die Substanz hauptsächlich in Anti-Ageing-Produkten zur Vermeidung und zur Verringerung von Falten und tiefen Linien im Gesicht, besonders an der Stirn und im Bereich der Augen.

 

Datenblatt: Acetyl-Hexapeptid-8

Systematischer Name:N-Acetyl-L-α-glutamyl-L-α-glutamyl-L-methionyl-L-glutaminyl-L-arginyl-L-argininamid Weitere Namen:Acetylhexapeptid-3; Acetylhexapeptid-8; Acetomenaphthone; Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2 Abkürzung:Ac-EEMQRR; Acetyl-EEMQRR-NH2 Handelsnamen:Argireline; Argirelin Acetat INCI-Bezeichnung:Acetyl Hexapeptide-8 Summenformel:C34H60N14O12S Definierte Stereozentren:6 von 6 Molekulargewicht:888,992 CAS-Nummer:616204-22-9 InChI Key:RJZNPROJTJSYLC-LLINQDLYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 9403386; PubChem: 11228338

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Acetyl Hexapeptide-8.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - C. Blanes-Mira et al.:
A synthetic hexapeptide (Argireline) with antiwrinkle activity.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2002), DOI 10.1046/j.1467-2494.2002.00153.x.

 


Aktualisiert am 19.11.2018.



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