Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.

 

Acetanilid

 

In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.

 

Herstellung

Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).

 

Verwendung

Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.

Heute findet Acetanilid Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid und als Inhibitor der Peroxid-Bildung.

Das europäische Recht erlaubt die Verwendung der Chemikalie unter Nennung der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste als Stabilisator und zur Geruchsmaskierung kosmetischer Artikel. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen enthalten sein.

 

Datenblatt: Acetanilid

Bezeichnung: Acetanilid
Sytematisch: N-Phenylacetamid
Weite Namen: Acetanil; Phenylacetamid; Acetanilidum; Essigsäureanilid
INCI-Bezeichnung: Acetanilid
Handelsnamen: Antifebrin
Englische Bezeichnung: Acetanilide
Summenformel: C8H9NO
Molmasse: 135,163 g mol-1
Dichte: 1,219 g cm-3 bei 20°C
Schmelzpunkt: 114,3 °C
Siedepunkt: 304 °C
Flammpunkt: 161 °C
Löslich in: Alkohol, Ether, Aceton, Benzol
Unlöslich in: wenig in Wasser: 5 Gramm pro Liter bei 20 °C
Dampfdruck: 2 Pa bei 20 °C
Dipolmoment: 2,71
CAS Nummer: 103-84-4
EG Nummer, EINECS: 203-150-7
InChi Code: FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Externe Daten: ChEBI - 28884; ChemIDPlus - 103-84-4; ChemSpider - 880; Kegg - C07565; PubChem - 904;

 

Gefahren-Hinweise und Sicherheitsratschläge

Achtung

Acetanilid ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken!

 

Quellen und Literaturhinweise

[1] - Acetanilid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.