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Anilide




Ein Carbonsäureanilid - kurz: Anilid - ist eine aromatische, organisch-chemische Verbindung, die als funktionelles Merkmal die folgende Atomgruppierung aufweist:

 

Anilide

 

Chemisch handelt es sich bei der Stoffgruppe der Anilide um die Abkömmlinge des Anilins, die die gezeigte N-substituierte Acyl-Gruppe (N-Phenylamide mit R = beliebige Organyl-Gruppe) in ihrem Molekül aufweisen; dabei zählen die ringsubstituierten Varianten ebenfalls zu dieser Verbindungsklasse.

Die IUPAC definiert darüber hinaus die Salze als Anilide, die durch Austausch einer am Stickstoff-Atom gebundenen H+-Gruppe des Anilins durch ein Kation (zum Beispiel Na+) gebildet werden [1].

Synthetisch sind die Anilide durch Reaktion von Anilin und halogenierten Anilinen mit Carbonsäuren, Carbonsäureanhydriden oder Carbonsäurechloriden zugänglich. So entsteht zum Beispiel Acetanilid (3), das einfachste der Anilide (R = CH3), durch die Reaktion von Anilin (1) mit Essigsäureanhydrid (2); hierbei liegt das Reaktionsgleichgewicht weit auf der Seite der Produkte, da das Acetanilid als Feststoff aus der Reaktionslösung ausfällt:

 

Acetanilid-Synthese

 

Verwendung finden Anilide als Zwischenprodukte und Ausgangsstoffe in der organischen Synthese. Spezielle Anilide finden als analgetische und antipyretische Wirkstoffe Anwendung in Medikamenten, andere wirken als Pflanzenschutzmittel.

 

Quellen und weitere Informationen

[1] - Anilides.
Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.A00356.


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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