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Allylmethylsulfid




Allylmethylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe tritt im Molekül eine C=C-Doppelbindung auf:

 

Allylmethylsulfid

 

Allylmethylsulfid tritt - neben den geruchlosen Verbindungen Allylmethylsulfoxid (AMSO) und Allylmethylsulfon (AMSO2) - als knoblauchartig riechendes Stoffwechsel-Abbauprodukt des Allicins auf, dem Aromastoff des Knoblauchs. Die organische Schwefelverbindung ist verantwortlich für den Geruch des Atems nach Knoblauch-Genuss, und lässt sich zum Beispiel auch in der menschlichen Muttermilch nachweisen.

In reinem Zustand bildet Allylmethylsulfid eine leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit einem für Alkylsulfide charakteristischen, intensiven Geruch. Die Labor-Synthese gelingt durch Reaktion von Allylchlorid und Methanthiol in Gegenwart von Natriumhydroxid:

 

Allylmethylsulfid-Synthese

 

 

Datenblatt: Allylmethylsulfid

Systematischer Name:3-(Methylsulfanyl)-1-propen Weitere Namen:3-(Methylthio)-1-propen Abkürzung:AMS Englische Bezeichnung:Allyl methyl sulfide Summenformel:C4H8S Molekulargewicht:88,171 Siedepunkt:91 °C Flammpunkt:18 °C Dichte: 0,803 g cm-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,4714 bei 20 °C CAS-Nummer:10152-76-8 EC-Nummer, EINECS:233-422-0 Externe Datenbanken:ChemSpider: 21159856 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.030.371

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

H225 - Flüssigkeit und Dampf sind leicht entzündbar! Die Substanz kann allergische Hautreaktionen verursachen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Laura Scheffler, Yvonne Sauermann, Gina Zeh, Katharina Hauf, Anja Heinlein, Constanze Sharapa, Andrea Buettner:
Detection of Volatile Metabolites of Garlic in Human Breast Milk.
In: Metabolites, (2016), DOI 10.3390/metabo6020018.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.



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