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Aloesin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Aloesin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff, der erstmals aus der Echten Aloe (Aloe vera) isoliert wurde.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Aloesin
Formel
C19H22O9
Molekulargewicht, Molekülmasse
394,376 (g/mol)
CAS-Nummer
30861-27-9
InChI Key
HKIKAXXIWJHWLY-ZIIYPAMZSA-N

Systematischer Name
7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aloeresin B

INCI-Bezeichnung
ALOESIN

Englische Bezeichnung
Aloesin
Aloe resin B; Aloeresin; Aloeresin B
7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Aloesin:

 

Aloesin

 

C19H22O9

Mr = 394,376 g/mol

7-Hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-on
SMILES: CC1=CC(=C(C2=C1C(=O)C=C(O2)CC(=O)C)[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Aloesin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Aloesin ist ein in reinem Zustand gut in Wasser und Alkoholen lösliches, weißes bis schwach gelbliches Pulver, das im Bereich von 142 bis 144 Grad Celsius schmilzt.

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Gifkc6oXsbZ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Aloesin - C19H22O9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
19 Ar = 12,011 u
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 57,25247 %
13C: 0,61338 %
14C: Spuren
57,8658 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,6225 %
5,6231 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 36,42237 %
17O: 0,014 %
18O: 0,07485 %
36,5111 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 394,376 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,536 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 394,1263822884 Da - bezogen auf 12C191H2216O9.

 

Synthese, Gewinnung

Zur Produktion von Aloesin wird der Saft aus den Blättern von Aloe-Pflanzen (Aloe Ferox, A.vera etc.) verarbeitet. Dies erfolgt durch wiederholte Extraktion mit geeigneten organischen Lösungsmitteln, Kristallisation und Reinigung, bis ein rein weißes bis schwach-gelbliches Pulver zurückbleibt, das im Endergebnis mindestens 98 % Aloesin enthält.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ALOESIN

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautkonditionierender Bestandteil. Aloesin hemmt nicht-kompetitiv Enzyme (Tyrosinase) in der Haut, die die Bildung der braunen Pigmente (Melanin) katalysieren.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54357.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 160190ChemSpider:ID 140797Kegg Datenbank:ID C08994ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Y27M69Y8ESEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80184877

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Aloesin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Aloesin.

[1] - Z. Wang, X. Li, Z. Yang, X. He, J. Tu, T. Zhang:
Effects of aloesin on melanogenesis in pigmented skin equivalents.
In: International Journal of Cosmetic Science, (2008), DOI 10.1111/j.1468-2494.2008.00432.x.

 


Letzte Änderung am 19.03.2024.


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