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Amabilin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Amabilin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der vom 1,2-ungesättigten Pyrrolizidin abgeleiteten Alkaloide.

Die Substanz tritt als sekundäres Stoffwechsel-Produkt in verschiedenen Pflanzenarten auf, wie zum Beispiel dem Borretsch (Borago officinalis; vorwiegend in den Blättern, weniger im Samen-Öl). Namensgeberin ist die so genannte Chinesische Hundszunge, botanischer Name Cynoglossum amabile, aus der Pyrrolizidin-Alkaloid Amabilin erstmals isoliert wurde. Die erste Totalsynthese des der Substanz gelang 2012 [1].

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Amabilin
Formel
C15H25NO4
Molekulargewicht, Molekülmasse
283,368 (g/mol)
CAS-Nummer
17958-43-9
InChI Key
DRVWTOSBCBKXOR-WHOFXGATSA-N

Systematischer Name
[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Amabilin

Englische Bezeichnung
Amabiline
(+)-Amabiline
[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoate

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amabilin:

 

Amabilin

 

C15H25NO4

Mr = 283,368 g/mol

[(8S)-5,6,7,8-Tetrahydro-3H-pyrrolizin-1-yl]methyl (2S)-2-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-methylbutanoat
SMILES: C[C@@H]([C@@](C(C)C)(C(=O)OCC1=CCN2[C@H]1CCC2)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amabilin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Wasser (28,9 Gramm pro Liter).
Spezifische Drehung [α]
[α]D = -7,1° (c = 2,02 in EtOH)

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JZ7t6suUsJt

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amabilin - C15H25NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 62,90592 %
13C: 0,67395 %
14C: Spuren
63,5799 %H
Wasserstoff
25 Ar = 1,008 u
ΣAr = 25,2 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00089 %
3H: Spuren
1H: 8,89214 %
8,8930 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,92428 %
15N: 0,01876 %
4,9430 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,52918 %
17O: 0,00866 %
18O: 0,0463 %
22,5841 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 283,368 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,529 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 283,178358289 Da - bezogen auf 12C151H2514N16O4.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442706ChemSpider:ID 391061Kegg Datenbank:ID C10263ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HG6G8EU69EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60939241

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amabilin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Amabiline.

[1] - Timothy J. Senter, Olugbeminiyi O. Fadeyi, Craig W. Lindsley:
Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amabiline.
In: Organic Letters, (2012), DOI 10.1021/ol300466a.

 


Letzte Änderung am 20.12.2023.


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