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Ameisensäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Ameisensäure ist die triviale, aber geläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Methansäure. Die Ameisensäure ist der einfachste Vertreter der Carbonsäuren und zählt zur Gruppe der Alkansäuren. Die Ester und Salze der Ameisensäure heißen Formiate oder Methanoate.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ameisensäure
Formel
CH2O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
46,025 (g/mol)
CAS-Nummer
64-18-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-579-1
InChI Key
BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Formylsäure; Formalinsäure; Hydrocarbonsäure

INCI-Bezeichnung
FORMIC ACID

Englische Bezeichnung
Formic Acid
Ant acid; Isocarbonous acid; Carbonous acid; Formylic acid; Methylic acid
Methanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Formira; Protectol 85 FM

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ameisensäure:

 

Ameisensäure

 

CH2O2

Mr = 46,025 g/mol

Methansäure
SMILES: C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ameisensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Ameisensäure eine farblose, klare, stechend und charakteristisch riechende, an der Luft rauchende Flüssigkeit. Funktionelle Gruppe ist die Carboxyl-Gruppe -COOH, die im wesentlichen die Eigenschaften der Carbonsäure bedingt; im Gegensatz zu anderen Vertretern ist diese Säurefunktion nicht mit einem organischen Rest verbunden, sondern mit einem H-Atom terminiert. Die Bindungslängen im Ameisensäure-Molekül betragen 123 pm für die C=O- und 136 pm für die C-OH-Bindung.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Aceton, Ethanol, Ethylacetat, Methanol . Begrenzt löslich in Benzol, Toluol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,54.
Schmelzpunkt
8,3 °C
Siedepunkt
100,6 °C
Flammpunkt
69 °C
Zündtemperatur
601 °C
Dichte
siehe Dichtetabelle unten
Säurekonstanten pKS
pK1s = 3,751 bei 25 °C
Dampfdruck
siehe Tabelle unten
Viskosität
1,607 mPas bei 25 °C
Oberflächenspannung
37,13 mN/m bei 25 °C
Brechnungsindex
nD = 1,3714 bei 20 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-424,72 kJ/mol [l]
-378,6 kJ/mol [g]
Standard-Entropie
128,95 J(mol K) bei 25 °C [l]
Verdampfungs-Enthalpie
20,10 kJ/mol bei 25 °C
Schmelz-Enthalpie
12,68 kJ/mol
Verbrennungs-Enthalpie
254,6 kJ/mol bei 25 °C
Wärmekapazität
99,04 J/(mol K) bei 25 °C
Kritische Punkte
Tc = 315 °C
pc = 5,81 MPa
Vc = 0,125 m3/kmol
Zc = 0,148
Azentrizitätsfaktor 0,317
Tripelpunkt
8,3 °C; 0,0236 bar
Dipolmoment
1,41 D
Ionisierungsenergie
11.05 eV
Permittivität
εr = 58,5 bei 16 °C (400 MHz)
(Dielektrizitätskonstante)
Magnetische Suszeptibilität χ
-19,90 × 10-6 cm3 mol-1

 

Dichtetabelle Ameisensäure

Die nachfolgende Tabelle enthält die relativen Dichte-Werte d4 in g/cm3 von Ameisensäure bei verschiedenen Temparaturen für verschiedene Konzentrationen, angegeben als Gewichts-Prozente Ameisensäure (%) in Wasser.

%0 °C15 °C20 °C30 °C
00,99990,99910,99820,9957
11,00281,00191,00190,9980
21,00591,00451,00441,0004
31,00901,00721,00701,0028
41,01201,01001,00931,0053
51,01501,01241,01151,0075
61,01791,01511,01411,0101
71,02071,01771,01701,0125
81,02371,02041,01961,0149
91,02661,02301,02211,0173
101,02951,02561,02461,0197
111,03241,02811,02711,0221
121,03511,03061,02961,0244
131,03791,03301,03211,0267
141,04071,03551,03451,0290
151,04351,03801,03701,0313
161,04631,04051,03931,0336
171,04911,04301,04171,0358
181,05181,04551,04411,0381
191,05451,04801,04641,0404
201,05711,05051,04881,0427
211,05981,05321,05121,0451
221,06251,05561,05371,0473
231,06521,05801,05611,0496
241,06791,06041,05851,0518
251,07061,06271,06091,0540
261,07331,06521,06331,0564
271,07601,06781,06561,0587
281,07871,07021,06811,0609
291,08131,07261,07051,0632
301,08391,07501,07291,0654
311,08661,07741,07531,0676
321,08911,07981,07771,0699
331,09161,08211,08001,0721
341,09411,08441,08231,0743
351,09661,08671,08471,0766
361,09931,08921,08711,0788
371,10181,09161,08951,0810
381,10431,09401,09191,0832
391,10691,09641,09401,0854
401,10951,09881,09631,0876
411,11221,10121,09901,0898
421,11481,10361,10151,0920
431,11741,10601,10381,0943
441,11991,10841,10621,0965
451,12241,11091,10851,0987
461,12491,11331,11081,1009
471,12741,11561,11301,1031
481,12991,11791,11571,1053
491,13241,12021,11851,1076
501,13491,12251,12071,1098
511,13741,12481,12231,1120
521,13991,12711,12441,1142
531,14241,12941,12691,1164
541,14481,13181,12951,1186
551,14721,13411,13201,1208
561,14971,13651,13421,1230
571,15231,13881,13611,1253
581,15481,14111,13811,1274
591,15731,14341,14011,1295
601,15971,14581,14241,1317
611,16211,14811,14481,1338
621,16451,15041,14731,1360
631,16691,15261,14931,1382
641,16941,15491,15171,1403
651,17181,15721,15431,1425
661,17421,15951,15651,1446
671,17661,16181,15841,1467
681,17901,16401,16041,1489
691,18131,16631,16281,1510
701,18351,16851,16551,1531
711,18581,17071,16771,1552
721,18821,17291,17021,1573
731,19061,17511,17281,1595
741,19291,17731,17521,1615
751,19531,17941,17691,1636
761,19761,18161,17851,1656
771,19991,18371,18011,1676
781,20211,18591,18181,1697
791,20431,18811,18371,1717
801,20651,19021,18061,1737
811,20881,19241,18761,1758
821,21101,19441,18961,1778
831,21321,19651,19141,1798
841,21541,19851,19291,1817
851,21761,20051,19531,1837
861,21961,20251,19761,1856
871,22171,20451,19941,1875
881,22371,20641,20121,1893
891,22581,20841,20281,1910
901,22781,21021,20441,1927
911,22971,21211,20591,1945
921,23161,21391,20781,1961
931,23351,21571,20991,1978
941,23541,21741,21171,1994
951,23721,21911,21401,2008
961,23901,22081,21581,2022
971,24081,22241,21701,2036
981,24251,22401,21831,2048
991,24411,22571,22021,2061
1001,24561,22731,22121,2073

 

 

Dampfdruck-Tabelle

Reine Ameisensäure weist unter Normalbedingungen bei 20 Grad Celsius einen Dampfdruck von 44,6 hPa auf. Die nachfolgende Übersicht listet weitere Dampfdruck-Werte bei verschiedenen Temperaturen auf:

Dampfdruck in mm Hg1510204060100200400760
Temperatur in °C- 20,0- 5,02,110,324,032,443,861,480,3100,6

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-a8fbddf8ca4197b30013
splash10-0002-9000000000-98310116f8a2d6a969ce
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
46qkAf1mwUP
NIST IR-Spektrum
Formic Acid
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000142

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ameisensäure - CH2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
1ΣAr = 12,011 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 25,82006 %
13C: 0,27662 %
14C: Spuren
26,0967 %H
Wasserstoff
2 Ar = 1,008 u
ΣAr = 2,016 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,37979 %
4,3802 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 69,35414 %
17O: 0,02666 %
18O: 0,14252 %
69,5231 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 46,025 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 21,727 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,022 mol.

Monoisotopische Masse: 46,0054793044 Da - bezogen auf 12C1H216O2.

 

Wirkstoff Ameisensäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum formicum.

ATC-Code:
D11AF08

Ameisensäure ist Bestandteil einiger Warzenmittel.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01942 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C83719 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E236 (gestrichen)

Ameisensäure sowie deren Salze - die Formiate - wirken als Konservierungsmittel und können Lebensmitteln zur Verhinderung von Bakterien- und Schimmelpilzbefall zugesetzt werden. In der EU war der Zusatzstoff unter der E-Nummer E236 bis 1998 dafür zugelassen. Geringe Mengen an Ameisensäure können gegebenenfalls aus natürlichen Quellen in Lebensmitteln auftreten.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FORMIC ACID

In kosmetischen Artikeln ist Ameisensäure bzw. ihr Natriumsalz (Natriumformiat) gelegentlich als Konservierungsstoff anzutreffen. In der EU ist der Höchstgehalt an der gebrauchsfertigen Zubereitung jedoch auf 0,5 % beschränkt (berechnet als freie Säure).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33949.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4226 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
08.001
JECFA
79
FEMA
2487

 

Pestizid

Pestizid

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1004.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Ameisensäure zersetzt sich beim Erhitzen und bei Kontakt mit starken Säuren (Schwefelsäure) unter Bildung von Kohlenmonoxid CO. Ebenso kann die langsam einsetzende Zersetzung bei der Lagerung der konzentrierten Säure zum Bruch der Behälterverschlüsse und zur Freisetzung von CO führen. In dicht verschlossenen Behältern kann sich im Laufe der Zeit ein hoher Druck bilden; aus diesem Grund wird 98 %ige Ameisensäure in Plastikflaschen mit selbstentlüftendem Verschluss versendet.

Die Gefahren von Ameisensäure-Lösungen sind konzentrationsabhängig:

2 – 10 Gew.-% Ameisensäure: Piktogramm GHS07; H315.
10 - 90 Gew.-% Ameisensäure: Piktogramm GHS05; H313.

Die oben genannte GHS-Einstufung gilt für die konzentriertere Säure mit über 90 Gewichtsprozenten.

Ameisensäure bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 10 und 45 Vol-%.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.527.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0485 [englisch].


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 284ChemSpider:ID 278Kegg Datenbank:ID C00058UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0YIW783RG1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2024115Andere CAS-Nummern:8006-93-7; 82069-14-5; 1016316-60-1; 67382-92-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ameisensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Formic+Acid.

 


Letzte Änderung am 19.07.2023.


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