Ameisensäure

Ameisensäure ist die triviale, aber geläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Methansäure. Die Ameisensäure ist der einfachste Vertreter der Carbonsäuren und zählt zur Gruppe der Alkansäuren. Die Ester und Salze der Ameisensäure heißen Formiate oder Methanoate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ameisensäure

Formel
CH₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
46,025 (g/mol)

CAS-Nummer
64-18-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-579-1

InChI Key
BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Formylsäure; Formalinsäure; Hydrocarbonsäure

INCI-Bezeichnung
FORMIC ACID

Englische Bezeichnung
Formic Acid
Ant acid; Isocarbonous acid; Carbonous acid; Formylic acid; Methylic acid
Methanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Formira; Protectol 85 FM

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ameisensäure:

CH₂O₂

M_r = 46,025 g/mol

Methansäure
SMILES: C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ameisensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Ameisensäure eine farblose, klare, stechend und charakteristisch riechende, an der Luft rauchende Flüssigkeit. Funktionelle Gruppe ist die Carboxyl-Gruppe -COOH, die im wesentlichen die Eigenschaften der Carbonsäure bedingt; im Gegensatz zu anderen Vertretern ist diese Säurefunktion nicht mit einem organischen Rest verbunden, sondern mit einem H-Atom terminiert. Die Bindungslängen im Ameisensäure-Molekül betragen 123 pm für die C=O- und 136 pm für die C-OH-Bindung.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Aceton, Ethanol, Ethylacetat, Methanol.
- Begrenzt löslich in Benzol, Toluol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,54.

Schmelzpunkt
8,3 °C

Siedepunkt
100,6 °C

Flammpunkt
69 °C

Zündtemperatur
601 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,751 bei 25 °C

Viskosität
1,607 mPa s bei 25 °C

Oberflächenspannung
37,13 mN/m bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3714 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-424,72 kJ/mol [l]
-378,6 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
128,95 J(mol K) bei 25 °C [l]

Verdampfungs-Enthalpie
20,10 kJ/mol bei 25 °C

Schmelz-Enthalpie
12,68 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
254,6 kJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
99,04 J/(mol K) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 315 °C
p_c = 5,81 MPa
V_c = 0,125 m³/kmol
Z_c = 0,148
Azentrizitätsfaktor 0,317

Tripelpunkt
8,3 °C; 0,0236 bar

Dipolmoment
1,41 D

Ionisierungsenergie
11,05 eV

Permittivität
ε_r = 58,5 bei 16 °C (400 MHz)
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-19,90 × 10^-6 cm³ mol^-1

Dichtetabelle Ameisensäure

Die nachfolgende Tabelle enthält die relativen Dichte-Werte d₄ in g/cm³ von Ameisensäure bei verschiedenen Temparaturen für verschiedene Konzentrationen, angegeben als Gewichts-Prozente Ameisensäure (%) in Wasser.

%	0 °C	15 °C	20 °C	30 °C
0	0,9999	0,9991	0,9982	0,9957
1	1,0028	1,0019	1,0019	0,9980
2	1,0059	1,0045	1,0044	1,0004
3	1,0090	1,0072	1,0070	1,0028
4	1,0120	1,0100	1,0093	1,0053
5	1,0150	1,0124	1,0115	1,0075
6	1,0179	1,0151	1,0141	1,0101
7	1,0207	1,0177	1,0170	1,0125
8	1,0237	1,0204	1,0196	1,0149
9	1,0266	1,0230	1,0221	1,0173
10	1,0295	1,0256	1,0246	1,0197
11	1,0324	1,0281	1,0271	1,0221
12	1,0351	1,0306	1,0296	1,0244
13	1,0379	1,0330	1,0321	1,0267
14	1,0407	1,0355	1,0345	1,0290
15	1,0435	1,0380	1,0370	1,0313
16	1,0463	1,0405	1,0393	1,0336
17	1,0491	1,0430	1,0417	1,0358
18	1,0518	1,0455	1,0441	1,0381
19	1,0545	1,0480	1,0464	1,0404
20	1,0571	1,0505	1,0488	1,0427
21	1,0598	1,0532	1,0512	1,0451
22	1,0625	1,0556	1,0537	1,0473
23	1,0652	1,0580	1,0561	1,0496
24	1,0679	1,0604	1,0585	1,0518
25	1,0706	1,0627	1,0609	1,0540
26	1,0733	1,0652	1,0633	1,0564
27	1,0760	1,0678	1,0656	1,0587
28	1,0787	1,0702	1,0681	1,0609
29	1,0813	1,0726	1,0705	1,0632
30	1,0839	1,0750	1,0729	1,0654
31	1,0866	1,0774	1,0753	1,0676
32	1,0891	1,0798	1,0777	1,0699
33	1,0916	1,0821	1,0800	1,0721
34	1,0941	1,0844	1,0823	1,0743
35	1,0966	1,0867	1,0847	1,0766
36	1,0993	1,0892	1,0871	1,0788
37	1,1018	1,0916	1,0895	1,0810
38	1,1043	1,0940	1,0919	1,0832
39	1,1069	1,0964	1,0940	1,0854
40	1,1095	1,0988	1,0963	1,0876
41	1,1122	1,1012	1,0990	1,0898
42	1,1148	1,1036	1,1015	1,0920
43	1,1174	1,1060	1,1038	1,0943
44	1,1199	1,1084	1,1062	1,0965
45	1,1224	1,1109	1,1085	1,0987
46	1,1249	1,1133	1,1108	1,1009
47	1,1274	1,1156	1,1130	1,1031
48	1,1299	1,1179	1,1157	1,1053
49	1,1324	1,1202	1,1185	1,1076
50	1,1349	1,1225	1,1207	1,1098
51	1,1374	1,1248	1,1223	1,1120
52	1,1399	1,1271	1,1244	1,1142
53	1,1424	1,1294	1,1269	1,1164
54	1,1448	1,1318	1,1295	1,1186
55	1,1472	1,1341	1,1320	1,1208
56	1,1497	1,1365	1,1342	1,1230
57	1,1523	1,1388	1,1361	1,1253
58	1,1548	1,1411	1,1381	1,1274
59	1,1573	1,1434	1,1401	1,1295
60	1,1597	1,1458	1,1424	1,1317
61	1,1621	1,1481	1,1448	1,1338
62	1,1645	1,1504	1,1473	1,1360
63	1,1669	1,1526	1,1493	1,1382
64	1,1694	1,1549	1,1517	1,1403
65	1,1718	1,1572	1,1543	1,1425
66	1,1742	1,1595	1,1565	1,1446
67	1,1766	1,1618	1,1584	1,1467
68	1,1790	1,1640	1,1604	1,1489
69	1,1813	1,1663	1,1628	1,1510
70	1,1835	1,1685	1,1655	1,1531
71	1,1858	1,1707	1,1677	1,1552
72	1,1882	1,1729	1,1702	1,1573
73	1,1906	1,1751	1,1728	1,1595
74	1,1929	1,1773	1,1752	1,1615
75	1,1953	1,1794	1,1769	1,1636
76	1,1976	1,1816	1,1785	1,1656
77	1,1999	1,1837	1,1801	1,1676
78	1,2021	1,1859	1,1818	1,1697
79	1,2043	1,1881	1,1837	1,1717
80	1,2065	1,1902	1,1806	1,1737
81	1,2088	1,1924	1,1876	1,1758
82	1,2110	1,1944	1,1896	1,1778
83	1,2132	1,1965	1,1914	1,1798
84	1,2154	1,1985	1,1929	1,1817
85	1,2176	1,2005	1,1953	1,1837
86	1,2196	1,2025	1,1976	1,1856
87	1,2217	1,2045	1,1994	1,1875
88	1,2237	1,2064	1,2012	1,1893
89	1,2258	1,2084	1,2028	1,1910
90	1,2278	1,2102	1,2044	1,1927
91	1,2297	1,2121	1,2059	1,1945
92	1,2316	1,2139	1,2078	1,1961
93	1,2335	1,2157	1,2099	1,1978
94	1,2354	1,2174	1,2117	1,1994
95	1,2372	1,2191	1,2140	1,2008
96	1,2390	1,2208	1,2158	1,2022
97	1,2408	1,2224	1,2170	1,2036
98	1,2425	1,2240	1,2183	1,2048
99	1,2441	1,2257	1,2202	1,2061
100	1,2456	1,2273	1,2212	1,2073

Dampfdruck-Tabelle

Reine Ameisensäure weist unter Normalbedingungen bei 20 Grad Celsius einen Dampfdruck von 44,6 hPa auf. Die nachfolgende Übersicht listet weitere Dampfdruck-Werte bei verschiedenen Temperaturen auf:

Dampfdruck in mm Hg	1	5	10	20	40	60	100	200	400	760
Temperatur in °C	- 20,0	- 5,0	2,1	10,3	24,0	32,4	43,8	61,4	80,3	100,6

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-a8fbddf8ca4197b30013
splash10-0002-9000000000-98310116f8a2d6a969ce

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
46qkAf1mwUP

NIST IR-Spektrum
Formic Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000142

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ameisensäure - CH₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff1ΣA_r = 12,011 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 25,82006 %
¹³C: 0,27662 %
¹⁴C: Spuren
26,0967 %H
Wasserstoff2 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 2,016 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37979 %
4,3802 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02666 %
¹⁸O: 0,14252 %
¹⁶O: 69,35414 %
69,5231 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 46,025 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 21,727 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,022 mol.

Monoisotopische Masse: 46,0054793024 Da - bezogen auf ¹²C¹H₂¹⁶O₂.

Wirkstoff Ameisensäure

Lateinische Bezeichnung: Acidum formicum.

ATC-Code:
D11AF08

Ameisensäure ist Bestandteil einiger Warzenmittel.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01942 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C83719 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E236

Ameisensäure sowie deren Salze - die Formiate - wirken als Konservierungsmittel und können Lebensmitteln zur Verhinderung von Bakterien- und Schimmelpilzbefall zugesetzt werden. In der EU war der Zusatzstoff unter der E-Nummer E236 bis 1998 dafür zugelassen. Geringe Mengen an Ameisensäure können gegebenenfalls aus natürlichen Quellen in Lebensmitteln auftreten.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FORMIC ACID

In kosmetischen Artikeln ist Ameisensäure bzw. ihr Natriumsalz (Natriumformiat) gelegentlich als Konservierungsstoff anzutreffen. In der EU ist der Höchstgehalt an der gebrauchsfertigen Zubereitung jedoch auf 0,5 % beschränkt (berechnet als freie Säure).

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von Ameisensäure in Kosmetika siehe Anhang V/14 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fassung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33949.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

Ameisensäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4226 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.001

JECFA
79

FEMA
2487

Pestizid

Pestizid.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1004.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

Ameisensäure zersetzt sich beim Erhitzen und bei Kontakt mit starken Säuren (Schwefelsäure) unter Bildung von Kohlenmonoxid CO. Ebenso kann die langsam einsetzende Zersetzung bei der Lagerung der konzentrierten Säure zum Bruch der Behälterverschlüsse und zur Freisetzung von CO führen. In dicht verschlossenen Behältern kann sich im Laufe der Zeit ein hoher Druck bilden; aus diesem Grund wird 98 %ige Ameisensäure in Plastikflaschen mit selbstentlüftendem Verschluss versendet.

Die Gefahren von Ameisensäure-Lösungen sind konzentrationsabhängig:

2 – 10 Gew.-% Ameisensäure: Piktogramm GHS07; H315.
10 - 90 Gew.-% Ameisensäure: Piktogramm GHS05; H313.

Die oben genannte GHS-Einstufung gilt für die konzentriertere Säure mit über 90 Gewichtsprozenten.

Ameisensäure bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 10 und 45 Vol-%.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.527 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.527.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ameisensäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 011490.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 1646.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0485 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1779.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 284ChemSpider:ID 278Kegg Datenbank:ID C00058UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0YIW783RG1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2024115Beilstein Datenbank:1209246 (Referenznummer)Gmelin Referenz:1008Andere CAS-Nummern:8006-93-7; 82069-14-5; 1016316-60-1; 67382-92-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ameisensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.