Anthecotulid

Anthecotulid ist eine organische-chemische Verbindung, die als Naturstoff aus der Gruppe der Sesquiterpenlactone unter anderem in der Stinkenden Hundskamille (Anthemis cotula, bis zu 1,8 %) und in anderen Hundskamillen wie Anthemis auriculata auftritt und folgende Strukturformel aufweist:

Die Substanz wird für die allergische Reaktion verantwortlich gemacht, die bei Kontakt mit der Hundskamille auftreten kann.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anthecotulid

Formel
C₁₅H₂₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
248,322 (g/mol)

CAS-Nummer
23971-84-8

InChI Key
WSKLYRKBPFVGEJ-KKNAONHISA-N

Systematischer Name
(4R)-4-[(2E)-3,7-Dimethyl-5-oxoocta-2,6-dienyl]-3-methylidenoxolan-2-on

Englische Bezeichnung
Anthecotuloide
(4R)-4-[(2E)-3,7-Dimethyl-5-oxoocta-2,6-dienyl]-3-methylideneoxolan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anthecotulid:

C₁₅H₂₀O₃

M_r = 248,322 g/mol

(4R)-4-[(2E)-3,7-Dimethyl-5-oxoocta-2,6-dienyl]-3-methylidenoxolan-2-on
SMILES: CC(=CC(=O)C/C(=C/C[C@H]1COC(=O)C1=C)/C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anthecotulid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Anthecotulid als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die in Wasser unlöslich ist. Die spezifische Drehung wurde mit [α]₂₅⁵⁷⁸ in Chloroform bestimmt. Die UV-Maxima liegen bei 231,5 und 203 nm (ε = 14100 bzw. 14500). Von der molekularen Struktur her handelt es sich um ein irreguläres (3,4- statt 1,4-Verknüpfung) Sesquiterpen mit einer Lacton-Funktion im 5-Ring [1].

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4AGKqo3S2Wa

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDBB0302733

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anthecotulid - C₁₅H₂₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,78391 %
¹³C: 0,76906 %
¹⁴C: Spuren
72,5530 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
¹H: 8,11768 %
8,1185 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,28156 %
¹⁷O: 0,00741 %
¹⁸O: 0,03962 %
19,3285 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 248,322 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,027 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 248,141244504 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₀¹⁶O₃.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11962174ChemSpider:ID 10136417ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier QYD7Z6CG9E

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anthecotulid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.