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Archazolid A



Archazolid A ist ein erstmals aus dem Myxobakteriium Archangium gephyra isolierter Naturstoff aus der Gruppe der Polyketide. Als Wirkstoff zeigt das Archazolid Anti-Tumor-Wirkung und antibakterielle Eigenschaften (Antibiotikum aus der Gruppe der Makrolide). Die erste Totalsynthese gelang 2007.

 

Archazolid A

 

 

Datenblatt: Archazolid A

Systematischer Name:(1S)-1-{4-[(2S,3S,4E,6E,8S,9S,10R,11E,13Z,15Z,17S,18S,19E,22E)-10,18-Dihydroxy-8-methoxy-3,7,9,13,15,17,20,23-octamethyl-24-oxooxacyclotetracosa-4,6,11,13,15,19,22-heptaen-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl}-3-methylbutylmethylcarbamat Summenformel:C42H62N2O7S Molekulargewicht:739,016 InChI Key:CUYVVUGLFUIZAZ-YYRKZZGWSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 17613216; PubChem: 16680454; ChEMBL: 241106 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Archazolid (Artikelübersicht)

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Markus Huss, Florenz Sasse, Brigitte Kunze, Rolf Jansen, Heinrich Steinmetz, Gudrun Ingenhorst, Axel Zeeck und Helmut Wieczorek:
Archazolid and apicularen: Novel specific V-ATPase inhibitors.
In: BMC Biochemistry, (2005), DOI 10.1186/1471-2091-6-13, open access.

[2] - Jorma Hassfeld, Christophe Fares, Heinrich Steinmetz, Teresa Carlomagno und Dirk Menche:
Stereochemical Determination of Archazolid A and B, Highly Potent Vacuolar-Type ATPase Inhibitors from the Myxobacterium Archangium gephyra.
In: Organic Letters, (2006), DOI 10.1021/ol061831y, open access.

[3] - D. Menche, J. Hassfeld, J. Li und S. Rudolph:
Synthesis of Archazolid A.
In: Synfacts, (2007), DOI 10.1055/s-2007-968942, open access.

[4] - Dirk Menche, Jorma Hassfeld, Jun Li und Sven Rudolph:
Total Synthesis of Archazolid A.
In: Journal of the American Chemical Society, (2007), DOI 10.1021/ja071461o, open access.

[5] - Dirk Menche, Jorma Hassfeld, Jun Li, Kerstin Mayer und Sven Rudolph:
Modular Total Synthesis of Archazolid A and B.
In: The Journal of Organic Chemistry, (2009), DOI 10.1021/jo901565n, open access.

[6] - Romina Madeleine Wiedmann:
Anticancer effects of the V-ATPase inhibitor Archazolid B.
In: Dissertation Chemie, LMU München, (2011), open access.

[7] - Ann B. Tran, Geoffrey C. Melly, Ryan Doucette, Brook Ashcraft, Leanne J. Sebren, Nathan Havko, Jeffery C. Young und Gregory W. O´Neil:
Synthesis and activity of the archazolid western hemisphere.
In: Organic & Biomolecular Chemistry, (2011), DOI 10.1039/C1OB06446K, open access.

[8] - NN:
Wirkstoffe aus der Natur: Zerkleinern und verstehen.
In: Internetchemie News, (2014), open access.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.



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