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Artemisininsäure




Die Artemisininsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Sesquiterpenoide und tritt in der Natur - neben Dihydroartemisininsäure - als Vorläufer-Verbindung und Begleiter des gegen Malaria wirksamen Artemisinins zum Beispiel im Einjährigen Beifuß Artemisia annua L. auf. Gleichzeitig dient die Artemisininsäure als Ausgangsstoff zur Synthese von Artemisinin mittels Durchfluss-Synthese.

 

Artemisininsäure

 

 

Datenblatt: Artemisininsäure

Systematischer Name:2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1-naphthalinyl]acrylsäure Abkürzung:AA Englische Bezeichnung:Artemisinic acid Summenformel:C15H22O2 Molekulargewicht:234,33 CAS-Nummer:80286-58-4 EC-Nummer, EINECS:80286-58-4 InChI Key:PLQMEXSCSAIXGB-SAXRGWBVSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 9097710; PubChem: 10922465; Kegg: C20309; ChEBI: 63749; ChEMBL: 457385 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Artemisinic acid (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.115.442

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ronald J. Roth und Nancy Acton:
A Simple Conversion of Artemisinic Acid into Artemisinin.
In: Journal of Natural Products, (1989), DOI 10.1021/np50065a050.

[2] - L. N. Misra, A. Ahmad, R. S. Thakur, H. Lotter, H. Wagner:
Crystal Structure of Artemisinic Acid: A Possible Biogenetic Precursor of Antimalarial Artemisinin from Artemisia annua.
In: Journal of Natural Products, (1993), DOI 10.1021/np50092a005.

[3] - Dae-Kyun Ro et al.:
Production of the antimalarial drug precursor artemisinic acid in engineered yeast.
In: Nature, (2006), DOI 10.1038/nature04640.

[4] - Dr. R. Feling, Dr. C. Lattemann, Dr. R. Göller und Dr. A. Burgard:
Artemisininsäure, ein biosynthetischer Rohstoff aus Hefe-Fermentation zur Synthese des Malariawirkstoffs Artemisinin.
In: Chemie Ingenieur Technik, (2012), DOI 10.1002/cite.201250371.

[5] - Jianqiang Kong, Yan Yang, Wei Wang, Kedi Chenga und Ping Zhu:
Artemisinic acid: A promising molecule potentially suitable for the semi-synthesis of artemisinin.
In: RSC Advances, (2013), DOI 10.1039/C3RA40525G.

[6] - C. J. Paddon et al.:
High-level semi-synthetic production of the potent antimalarial artemisinin.
In: Nature, (2013), DOI 10.1038/nature12051.

[7] - NN:
Neue Artemisinin-Synthese aus Vorläufer-Produkten.
In: Internetchemie News, (2015).

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.



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