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Beauvericin




Beauvericin ist ein erstmals 1969 beschriebenes und charakterisiertes, trimeres cyclisches Depsipetid aus der Gruppe der Enniatine, mit abwechselnden N-Methyl-L-Phenylalanin- und D-α-Hydroxyisovalerianresten.

Der Naturstoff besitzt insektizide sowie antibiotische Eigenschaften gegen grampositive Bakterien und Mykobakterien; als sekundäres Stoffwechselprodukt einiger Schimmelpilzarten zählt es zu den so genannten Mykotoxinen. Durch die Fähigkeit zur Komplexierung von Ionen kann Beauvericin Alkali- und Erdalkali-Ionen durch Zellmembranen schleusen.

 

Beauvericin

 

Vorkommen

-Beauveria bassiana (Namensgeber)

-Fusarium sp.

-Fusarium moniliforme var. subglutinans

-Fusarium proliferatuus

-Fusarium semitectum

-Laetiporous sulphureus (Gemeiner Schwefelporling)

-Paecilomyces fumosoroseus

 

Datenblatt: Beauvericin

Systematischer Name:(3S,6R,9S,12R,15S,18R)-3,9,15-Tribenzyl-6,12,18-triisopropyl-4,10,16-trimethyl-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecan-2,5,8,11,14,17-hexon Summenformel:C45H57N3O9 Molekulargewicht:783,949 Schmelzpunkt:93 - 97 °C Löslich in:Organische Lösungsmittel CAS-Nummer:26048-05-5 InChI Key:GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 2277520; PubChem: 3007984; Kegg: C11590; ChEBI: 3000

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - R.L. Hamill, C.E. Higgens, H.E. Boaz, M. Gorman:
The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina.
In: Tetrahedron Letters, (1969), DOI 10.1016/S0040-4039(01)88668-8.

[2] - Katharina Zink:
Die Optimierung der Biosynthese von Beauvericin und die Wirkung von Beauvericin und Enniatin auf Osteoklasten.
In: Dissertation Lebenswissenschaften, Universität Wien, (2009).

[3] - CONTAM:
Scientific Opinion on the risks to human and animal health related to the presence of beauvericin and enniatins in food and feed.
In: EFSA Journal, (2014), DOI 10.2903/j.efsa.2014.3802, open access.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.



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