Benzylcinnamat

Benzylcinnamat ist eine in reinem Zustand farblose bis blass-gelbliche, flüssige, organisch-chemische Verbindung: Ein Ester aus Zimtsäure und Benzylalkohol:

Auf Grund der Doppelbindung tritt der Zimtsäureester in zwei verschiedenen isomeren Formen auf, der (Z)- und der (E)-Form, wobei das hier dargestellte trans-Isomer in der Regel als das Benzylcinnamat bezeichnet wird.

In der Natur tritt Benzylcinnamt unter anderem im Perubalsam (Balsamum peruvianum), im Tolubalsam (Balsamum tolutanum) und als Hauptkomponente im Kopaivabalsam (Balsamum Copaivae) auf.

Die Synthese des Cinnamats gelingt durch Erhitzen von Benzylchlorid mit Natriumcinnamat im Überschuss in Wasser bei 100 bis 115 °C.

Verwendung

Verwendung findet Benzylcinnamat als Duftstoff und als den Geruch maskierender Zusatz in kosmetischen Artikeln unter der INCI-Bezeichnung Benzyl Cinnamat.

Datenblatt: Benzylcinnamat

Systematischer Name:Benzyl-(2E)-3-phenylacrylat Weitere Namen:Zimtsäurebenzylester INCI-Bezeichnung:Benzyl Cinnamate Summenformel:C₁₆H₁₄O₂ Molekulargewicht:238,29 Schmelzpunkt:34 - 36 °C Siedepunkt:195 - 200 °C Flammpunkt:180 °C Dichte: 1,109 g cm^-3 bei 20°C Löslich in:Ethanol (125 g pro Liter bei 20 °C) Unlöslich in:Wasser (9,3 mg pro Liter bei 25 °C); Glycerin; Propylenglykol CAS-Nummer:103-41-3 EC-Nummer, EINECS:203-109-3 InChI Key:NGHOLYJTSCBCGC-VAWYXSNFSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4437893; PubChem: 5273469; ChemIDPlus: 103-41-3 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.827

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

GHS Gefahrstoff-Kennzeichnung sowie die H- und P-Sätze gemäß der EU CLP-Verordnung:

H411 - Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P273 - Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

LD₅₀ (Ratte, oral) 5530 mg/kg

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Benzyl Cinnamate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 19.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/b/benzylcinnamat.php