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Brassidinsäure




Brassidinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff aus der Klasse der einfach-ungesättigten trans-Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um die (E)-13-Docosensäure, einer Carbonsäure mit 22 C-Atomen und einer C=C-Doppelbindung an Position 13 mit einer trans-Konfiguration:

 

Brassidinsäure

 

In reinem Zustand zeigt sich die Brassidinsäure als weißer, wachsartiger Feststoff, der bei 62 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Das entsprechende cis-Isomer trägt den Trivialnamen Erucasäure und ist chemisch die (Z)-13-Docosensäure. Die Isomerisierung der Erucasäure zur Brassidinsäure gelingt unter anderem durch Erwärmen des cis-Isomers in verdünnter Salpetersäure bis zum Schmelzen, anschließender Behandlung mit Natriumnitrit (Salpetrige Säure) und Umkristallisation aus Ethanol.

Der Trivialname der ω-9-Fettsäure leitet sich vom Senf (Brassica nigra und andere) ab, in dessen Öl die Brassidinsäure als eine der Hauptkomponenten auftritt.

 

Datenblatt: Brassidinsäure

Systematischer Name:(13E)-13-Docosensäure Weitere Namen:trans-Docos-13-ensäure; (E)-Docos-13-ensäure Englische Bezeichnung:(13E)-13-Docosenoic acid; Brassidic Acid Fettsäure-Code:C22:1 Summenformel:C22H42O2 Molekulargewicht:338,568 Schmelzpunkt:61,9 °C Dichte: 0,8585 g cm-3 bei 57 °C Brechungsindex n:1,4472 bei 64 °C pKa-Wert:4,74 Säurezahl:166 Iodzahl:75 CAS-Nummer:506-33-2 EC-Nummer, EINECS:208-035-5 InChI Key:DPUOLQHDNGRHBS-MDZDMXLPSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4445899; PubChem: 5282772 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.007.305

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - G. Rankoff:
Die Umwandlung der Erucasäure in Brassidinsäure durch salpetrige Säure.
In: Journal für Praktische Chemie, (1931), DOI 10.1002/prac.19311310119.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 19.11.2018.



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