Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Butylhydroxytoluol




Butylhydroxytoluol - kurz: BHT - ist eine aromatische organische Verbindung, die sich chemisch vom Toluol (Methylbenzol) bzw. p-Kresol (4-Hydroxy-toluol) ableitet und als zusätzliche Substutienten zwei tertiäre Butyl-Gruppen trägt:

 

Butylhydroxytoluol

 

In reinem Zustand ist BHT farblose bis schwach-gelbliche, leicht phenolisch riechende, kristalline Substanz, die bei etwa 70 Grad Celsius schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

 

Herstellung

Butylhydroxytoluol ist eine in großem Maßstab - mehrere 10000 Tonnen jährlich (EU) - synthetisch hergestellte Chemikalie der chemischen Industrie.

Industrielles Syntheseverfahren ist unter anderem die Additionsreaktion von 2-Methylpropen (Isobutylen) mit para-Kresol in Gegenwart eines Katalysators (meist Schwefelsäure, aber auch Alkylaluminiumhalogenide oder geeignete Kationenaustauscher).

 

BHT-Synthese

 

Ein alternatives Verfahren ist die Hydroxymethylierung oder Aminomethylierung von 2,6-Di-tert-butylphenol sowie die anschließende Hydrolyse des Zwischenprodukts.

 

BHT als Antioxidationmittel

Butylhydroxytoluol besitzt sehr gute Eigenschaften als Antioxidationsmittel, in dem es die Autoxidation anderer, ungesättigter organischer Verbindungen durch den Luftsauerstoff unterdrückt.

Bei diesen autokatalytischen Reaktionen entstehen Peroxide und Radikale. Die Hydroxy-Gruppe OH- wirkt hierbei als aktive Gruppe, unterstützt durch die elektronendrückenden Alkyl-Substituenten und dem aromatischen System, indem es die bei der Oxidation auftretenden Peroxy-Reste in Hydroperoxide und damit in nichtradikalische Verbindungen umwandelt (Ar = Aromat; Ar-OH = BHT):

Ar-OH + R-O-O· → R-O-O-H + Ar-O·

Ar-O· + R-O-O· → nichtradikalische Produkte.

Insgesamt neutralisiert ein BHT-Molekül hierbei zwei Peroxy-Reste.

 

Verwendung

Die antioxidativen Eigenschaften des Butylhydroxytoluol machen diese Substanz zu einem häufigen verwendeten Zusatzstoff in verschiedensten Produkten, die autooxidativen Komponenten besitzen.

In Lebensmitteln ist BHT für bestimmte Produkte in der EU zugelassen: E 321. Für den Lebensmittelzusatzstoff, der meist in einer wirkungsverstärkenden Kombination mit BHA (Butylhydroxyanisol), TBHQ (tert-Butylhydrochinon) und/oder Gallaten eingesetzt wird, gelten hierbei für bestimmte Lebensmittel Höchstmengen.

In Kosmetika findet man das Antioxidationsmittel unter der INCI-Bezeichnung BHT auf der Zutatenliste. Gelegentlich dient es in kosmetischen Produkten auch als geruchsmaskierender Zusatzstoff.

Andere Einsatzbereiche für BHT als Antioxidans in Produkten sind unter anderem Pharmazeutika, Gummi, elektrisches Transformatorenöl und Einbalsamierungsflüssigkeiten. In der Erdölindustrie, wo BHT als Brennstoffadditiv AO-29 bekannt ist, wird es in Hydraulikflüssigkeiten, Turbinen- und Getriebeölen und Düsenbrennstoffen verwendet.

Schließlich wird Butylhydroxytoluol auch verwendet, um die Peroxidbildung in Diethylether und anderen Laborchemikalien zu verhindern.

 

Datenblatt: Butylhydroxytoluol

Systematischer Name:4-Methyl-2,6-bis(2-methyl-2-propanyl)phenol Weitere Namen:2,6-Di-tert-butyl-p-cresol; 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluol Abkürzung:BHT Englische Bezeichnung:Butylated hydroxytoluene INCI-Bezeichnung:BHT E-Nummer:E 321 Summenformel:C15H24O Molekulargewicht:220,350 Schmelzpunkt:70 °C Siedepunkt:265 °C Flammpunkt:127 °C Dichte: 1,04 g cm-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,4859 bei 75 °C Dampfdruck:1,1 Pa bei 20 °C Löslich in:Alkohol, Toluol, Aceton, Ether Unlöslich in:Wasser (1 mg pro Liter bei 20 °C) Log POW:5,05 CAS-Nummer:128-37-0 EC-Nummer, EINECS:204-881-4 InChI Key:NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID KwMowlYIZHf Externe Datenbanken:ChemSpider: 13835296 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.004.439

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für das Wasserleben mit lang anhaltender Wirkung. Eine Freisetzung in die Umwelt sollte daher vermieden werden.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - BHT.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of BHT.
In: International Journal of Toxicology, (2002), DOI 10.1080/10915810290096513.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



© 1996 - 2021 Internetchemie ChemLin














Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren