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Clupanodonsäure




Clupanodonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Japanischen Sardine (Clupanodon melanostica) ab, deren Öl etwa 8 % dieser Fettsäure enthält.

 

Clupanodonsäure

 

In reinem Zustand ist die Clupanodonsäure eine blass-gelbliche Flüssigkeit mit einem fischartigen Geruch, die sich nicht mit Wasser mischen lässt.

Das Molekül der Clupanodonsäure besteht aus einer linearen, unverzweigten Kette mit 22 Kohlenstoffatomen und einer endständigen Carboxyl-Gruppe -COOH, der eigentlichen Säure-Funktion.

Der mehrfach ungesättigte Charakter der Fettsäure manifestiert sich in insgesamt 5 C=C-Doppelbindungen, die allesamt eine (Z) bzw. cis-Konfiguration aufweisen; insgesamt ergibt sich nach der chemischen Nomenklatur der folgende systematische Verbindungsname: all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure.

Da die erste Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gemäß Omega-Nomenklatur am dritten C-Atom beginnt, zählt die Docosapentaensäure zu den ω-3-Fettsäuren. Der Lipid-Code lautet C22:5 Δ7,10,13,16,19 bzw. C22:5 (ω-3).

Die Salze und Ester der Clupanodonsäure heissen Clupanodonate.

 

Vorkommen

Außer in den fetten Ölen von Sardinen und Heringen (Clupea harengus) kommt die Clupanodonsäure in fast allen anderen Fischölen und im Wal-Öl vor, aber auch im Schildkrötenöl, Eieröl (Ovum Oil) und anderen.

Dabei tritt sie jedoch nicht als freie Säure auf, sondern gemeinsam mit anderen Fettsäuren über eine Ester-Bindung an Glycerin (Glycerol) gebunden (so genannte Glyceride). Im menschlichen Körper findet sich die Clupanodonsäure unter anderem in Form von Phospholipiden zum Beispiel in den Zellmembranen des Gehirns.

 

Datenblatt: Clupanodonsäure

Systematischer Name:(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure Weitere Namen:Docosapentaensäure; Sardine Acid Abkürzung:DPA Englische Bezeichnung:Clupanodonic acid Fettsäure-Code:C22:5 Summenformel:C22H34O2 Molekulargewicht:330,504 Schmelzpunkt:- 78 °C Dichte: 0,9356 g cm-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,5014 bei 20 °C Unlöslich in:Wasser pKa-Wert:4,96 Säurezahl:170 Iodzahl:384 CAS-Nummer:24880-45-3 InChI Key:YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4593750; PubChem: 5497182; Kegg: C16513; ChemIDPlus: 24880-45-3; ChEBI: 53488

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Mitsumaru Tsujimoto:
Das Vorkommen der Clupanodonsäure inDa-Oel u. grünem Schildkröten-Oel.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1909), DOI 10.1002/lipi.19090160408.

[2] - J. Marcusson, F. Böttger:
Das Vorkommen von Clupanodonsäure in Oelen und Fetten.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1904), DOI 10.1002/lipi.19140210802.

[3] - M. Tsujimoto:
Ueber Clupanodonsäure.
In: Chemische Umschau auf dem Gebiet der Fette, Oele, Wachse und Harze, (1922), DOI 10.1002/lipi.19220293302.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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