Clupanodonsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten &omega-3-Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Japanischen Sardine (Clupanodon melanostica) ab, deren Öl etwa 8 % dieser Fettsäure enthält.
Das Molekül der Clupanodonsäure besteht aus einer linearen, unverzweigten Kette mit 22 Kohlenstoffatomen und einer endständigen Carboxyl-Gruppe -COOH, der eigentlichen Säure-Funktion.
Der mehrfach ungesättigte Charakter der Clupanodonsäure manifestiert sich in insgesamt 5 C=C-Doppelbindungen, die allesamt eine (Z) bzw. cis-Konfiguration aufweisen; insgesamt ergibt sich nach der chemischen Nomenklatur der folgende systematische Verbindungsname: all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure.
Da die erste Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gemäß Omega-Nomenklatur am dritten C-Atom beginnt, zählt die Docosapentaensäure zu den ω-3-Fettsäuren. Der Lipid-Code lautet C22:5 Δ7,10,13,16,19 bzw. C22:5 (ω-3).
Die Salze und Ester der Clupanodonsäure heissen Clupanodonate. Ein Konstitutionsisomer der Clupanodonsäure (n-3-DPA) ist die Osbondsäure (n-6-DPA).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Clupanodonsäure
C22H34O2
330,512 (g/mol)
24880-45-3
YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N
Systematischer Name
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Clupadonsäure; n-3-DPA; n-3 Docosapentaensäure; Docosapentaensäure
Englische Bezeichnung
Docosapentaenoic acid
Clupanodonic acid; all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaenoic acid; 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaenoic acid; Docosapentaenoic acid 22n-3; n-3 Docosapentaenoic acid
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Clupanodonsäure:
C22H34O2
Mr = 330,512 g/mol
(7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure
SMILES: CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCCCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Clupanodonsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist die Clupanodonsäure eine blass-gelbliche Flüssigkeit mit einem fischartigen Geruch, die sich nicht mit Wasser mischen lässt.
- Unlöslich in Wasser.
-78 °C
0,9356 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,96
nD = 1,5014 bei 20 °C
170
384
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-0090000000-260dcf8cd2e9cacf0e81
splash10-000i-0090000000-b359128b4a9edc7dc9ca
splash10-001j-0292000000-30a13a57b3206104cf7e
splash10-001i-0090000000-7e2e2036137fd44f5503
splash10-004i-0009000000-3ce74a6a7248d0765554
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Clupanodonsäure - C22H34O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 79,10183 %
13C: 0,84746 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00104 %
3H: Spuren
1H: 10,36833 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 9,65782 %
17O: 0,00371 %
18O: 0,01985 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 330,512 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,026 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 330,2558803348 Da - bezogen auf 12C221H3416O2.
Vorkommen
Außer in den fetten Ölen von Sardinen und Heringen (Clupea harengus) kommt die Clupanodonsäure in fast allen anderen Fischölen und im Wal-Öl vor, aber auch im Schildkrötenöl, Eieröl (Ovum Oil) und anderen.
Dabei tritt sie jedoch nicht als freie Säure auf, sondern gemeinsam mit anderen Fettsäuren über eine Ester-Bindung an Glycerin (<Glycerol) gebunden (so genannte Glyceride). Im menschlichen Körper findet sich die Clupanodonsäure unter anderem in Form von Phospholipiden zum Beispiel in den Zellmembranen des Gehirns.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Clupanodonsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Docosapentaenoic_acid.
[1] - J. Marcusson, F. Böttger:
Das Vorkommen von Clupanodonsäure in Oelen und Fetten.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1904), DOI 10.1002/lipi.19140210802.
[2] - Mitsumaru Tsujimoto:
Das Vorkommen der Clupanodonsäure inDa-Oel u. grünem Schildkröten-Oel.
In: Chemische Revue über die Fett- und Harz-Industrie, (1909), DOI 10.1002/lipi.19090160408.
[3] - M. Tsujimoto:
Ueber Clupanodonsäure.
In: Chemische Umschau auf dem Gebiet der Fette, Oele, Wachse und Harze, (1922), DOI 10.1002/lipi.19220293302.
Letzte Änderung am 10.04.2024.
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