Coumaroyl-CoA

Coumaroyl-CoA ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in der Vielzahl der Pflanzen auftritt und als Thioester des Coenzyms A mit Cumarinsäure aufgefasst wird. Das auch als 4-Cumaroyl Coenzym A (p-Cumaroyl CoA) bezeichnete Molekül weist folgende Strukturformel auf:

Das Coumaroyl-Coenzym A ist ein zentrales Intermediat in der Biosynthese unzähliger Naturstoffe, den so genannten Phenylpropanoiden, die in Pflanzen als sekundäre Stoffwechselprodukte auftreten, und vielfältige biologische Funktionen erfüllen.

Gebildet wird Coumaroyl-CoA aus Phenylalanin, das von dem Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) in trans-Cinnamat umgewandelt wird . trans-Cinnamat wiederum wird durch trans-Cinnamat 4-monooxygenase zu 4-Hydroxycinnamat (= Cumarat) hydroxyliert und letzlich mit Coenzym-A in Gegenwart 4-Cumarat-CoA-Ligase kondensiert:

ATP + 4-Cumarat + CoA ⇌ AMP + Diphosphat + 4-Cumaroyl-CoA.

Datenblatt: Coumaroyl-CoA

Systematischer Name:S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydro-2-furanyl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3λ5,5λ5- diphosphaheptadecan-17-yl}-(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenthioat Weitere Namen:(E)-4-Coumaroyl-CoA; trans-p-Cumaroyl-CoA; 4-Hydroxycinnamoyl-CoA Abkürzung:WCA Englische Bezeichnung:4-Coumaroyl Coenzyme A Summenformel:C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S Definierte Stereozentren:5 von 5 Molekulargewicht:913,677 CAS-Nummer:119785-99-8 InChI Key:DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N InChI Code:1S/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3-6-18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41)29(53-19)37-16-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1-2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8-5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1 SMILES:CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C=C/c4ccc(cc4)O)O Externe Datenbanken:ChemSpider: 4944344; PubChem: 6440013; Kegg: C00223

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Thomas Vogt:
Phenylpropanoid Biosynthesis.
In: Molecular Plant, (2010), DOI 10.1093/mp/ssp106.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 25.11.2018.

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