Dydrogesteron

Dydrogesteron ist ein synthetisch hergestelltes Hormon aus der Klasse der Gestagene (ein Pregnadien-Derivat), das keine androgenen und keine östrogenen Eigenschaften aufweist; im Gegensatz zu anderen Gestagenen verursacht Dydrogesteron weder Temperaturanstieg noch Ovulationshemmung.

Die erste Synthese des Dydrogesteron gelang 1950 Duphar (Duphaston). Die molekulare Struktur entspricht fast dem des Progesterons; nur die Methyl-Gruppe an C10 befindet sich in der α- und das H-Atom an C9 in der β-Position, weshalb Dydrogesteron gelegentlich auch als retro-Progesteron bezeichnet wird. Darüber hinaus weisen die Doppelbindungen eine 4,6-Dien-3-on-Konfiguration auf. Diese chemischen Unterschiede gelten als Grund für die gute orale Wirksamkeit und die Stabilität des Dydrogesterons im Stoffwechselgeschehen.

Datenblatt: Dydrogesteron

Systematischer Name:(9β,10α)-Pregna-4,6-dien-3,20-dion Weitere Namen:6-Dehydro-9β,10α-progesteron; 9β,10α-Pregna-4,6-dien-3,20-dion; Dydrogesteronum Handelsnamen:Diphaston; Dufaston; Duphaston; Duvaron; Gynorest; Englische Bezeichnung:Dydrogesterone Summenformel:C₂₁H₂₈O₂ Molekulargewicht:312,45 Schmelzpunkt:169,5 C Siedepunkt:463 °C Löslich in:Wasser CAS-Nummer:152-62-5 EC-Nummer, EINECS:205-806-8 ATC-Code:G03DB01 (Gestagene) InChI Key:JGMOKGBVKVMRFX-HQZYFCCVSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID yUUuaq66y0 Externe Datenbanken:ChemSpider: 8699; PubChem: 9051; Kegg: D01217 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Dydrogesterone (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.005.280

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Verbnidung schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition und ist giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung.

LD₅₀ (Ratte, oral) > 4600 mg/kg; (Maus, oral): > 7200 mg/kg

Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/d/dydrogesteron.php