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Elenolsäure




Elenolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die in Form ihrer Ester - und überwiegend glycosidisch gebunden - in Pflanzen wie der Olive (Blätter, Früchte, Olivenöl) als Naturstoff auftritt. Der Gehalt an Elenolsäure steigt mit dem Reifegrad der Früchte, so dass sie als Anzeiger des Reifegrads von Oliven dienen kann.

 

Elenolsäure

 

Elenolsäure wirkt antibakteriell, der Anteil an freier Säure ist in den Pflanzen und Pflanzenölen jedoch sehr gering. Chemische Grundstruktur ist ein (nicht-phenolisches) Dihydropyran-Ringsystem mit einer ungesättigten C=C-Bindung.

Tyrosol-Ester der Elenolsaeure sind unter anderem das Oleuropein, 10-Hydroxyoleuropein, Ligstrosid und 10-Hydroxyligstrosid.

 

Datenblatt: Elenolsäure

Systematischer Name:[(2S,3S,4S)-3-Formyl-5-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]essigsäure Englische Bezeichnung:Elenolic Acid Summenformel:C11H14O6 Molekulargewicht:242,23 Siedepunkt:409 °C Dichte: 1,308 g cm-3 bei 20°C CAS-Nummer:34422-12-3 InChI Key:MQFAJBBHEYTHKF-BIIVOSGPSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 148325; PubChem: 169607

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - F. A. MacKellar, R. C. Kelly, E. E. Van Tamelen, C. Dorschel:
Structure and stereochemistry of elenolic acid.
Journal of the American Chemical Society, (1973), DOI 10.1021/ja00802a042.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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