Empagliflozin

Empagliflozin ist ein seit 2014 unter dem Handelsnamen Jardiance zugelassener Wirkstoff für Erwachsene, die an Diabetes mellitus Typ 2 erkrankt sind, bei denen eine Ernährungsumstellung sowie Bewegung zur Blutzuckerkontrolle nicht ausreichen und die Metformin nicht vertragen. Die ebenfalls blutdrucksenkend wirkende Verbindung hemmt den für die Reabsorption von Glucose in der Niere zuständigen Natrium-Glucose-Cotransporter 2 (SGLT2). Entwickelt wurde das Medikament von den Firmen Boehringer Ingelheim und Eli Lilly.

Chemisch betrachtet handelt es sich bei Empagliflozin um eine organisch-chemische Substanz mit sechs chiralen Zentren, von denen vier in der Sorbitol-Zuckereinheit (Sorbit; D-Glucitol) lokalisiert sind; die Stereozentren zur Chlorphenyl- und zur Tetrahydrofuran-Funktion zeigen eine S-Konfiguration.

Datenblatt: Empagliflozin

Systematischer Name:(1S)-1,5-Anhydro-1-(4-chlor-3-{4-[(3S)-tetrahydro-3-furanyloxy]benzyl}phenyl)-D-glucitol Weitere Namen:(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-Chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol Handelsnamen:Jardiance Summenformel:C₂₃H₂₇ClO₇ Molekulargewicht:450,91 CAS-Nummer:864070-44-0 ATC-Code:A10BK03 (Antidiabetika) (A10BD19, A10BD20) InChI Key:OBWASQILIWPZMG-QZMOQZSNSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 10123957; PubChem: 11949646; Kegg: D10459 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Empagliflozin (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.122.058

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Laut ECHA steht die Substanz im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - R. Grempler, L. Thomas, M. Eckhardt, F. Himmelsbach, A. Sauer, D. E. Sharp, R. A. Bakker, M. Mark, T. Klein und P. Eickelmann:
Empagliflozin, a novel selective sodium glucose cotransporter-2 (SGLT-2) inhibitor: characterisation and comparison with other SGLT-2 inhibitors.
In: Diabetes, Obesity and Metabolis, (2012), DOI 10.1111/j.1463-1326.2011.01517.x.

[2] - Xiao-jun Wang, Li Zhang, Denis Byrne, Larry Nummy, Dirk Weber, Dhileep Krishnamurthy, Nathan Yee und Chris H. Senanayake:
Efficient Synthesis of Empagliflozin, an Inhibitor of SGLT-2, Utilizing an AlCl₃-Promoted Silane Reduction of a β-Glycopyranoside.
In: Organic Letters, (2014), DOI 10.1021/ol501755h.

[3] - Christoph Wanner et al.:
Empagliflozin and Clinical Outcomes in Patients with Type 2 Diabetes, Established Cardiovascular Disease and Chronic Kidney Disease.
In: Circulation, (2017), DOI 10.1161/CIRCULATIONAHA.117.028268.

Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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