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Ethylhexandiol




Ethylhexandiol - exakt: 2-Ethylhexan-1,3-diol - ist eine organisch chemische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten, zweiwertigen, aliphatischen Alkohole (Diole), d. h. der Stoff weist zwei Alkohol-Funktionen in Form von Hydroxy-Gruppen -OH auf; weiteres Charakteristikum ist die Ethyl-Gruppe an Position 2:

 

Ethylhexandiol

 

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf - im Fomelbild mit * gekennzeichnet -, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren; praktisch bedeutend sind jedoch nur Mischungen aus den vier Formen.

In reinem Zustand bildet Ethylhexandiol eine klare, farblose und geruchlose, leicht ölige Flüssigkeit, die mäßig in Wasser, jedoch gut in Alkohol, Ether, Chloroform und Ketonen löslich ist.

 

Herstellung

Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butyraldehyd mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.

 

Verwendung

Ethylhexandiol findet sich als Lösungsmittel (zum Beispiel für Quaternium-33 und -60) in einigen kosmetischen Zubereitungen wie Shampoos; die Kennzeichnung als Zusatzstoff erfolgt mit der INCI-Bezeichnung Ethyl Hexanediol auf der Liste der Inhaltsstoffe.

Als Ethohexadiol (internationaler Freiname INN, ATC-Code P03BX06) wirkt die Chemikalie gegen bestimmte Ektoparasiten und Krätzemilben (Scabies) und findet sich in so genannten Repellents zur Abwehr bestimmter Insektenarten wie zum Beispiel der Gelbfiebermücke (Aedes aegypti).

 

Datenblatt: Ethylhexandiol

Bezeichnung: Ethylhexandiol
Systematisch: 2-Ethylhexan-1,3-diol
Weitere Namen: EH-Diol
Abkürzung: EHD
Handelsnamen: Octylenglycol
Internationaler Freiname INN: Ethohexadiol; Etohexadiol
INCI-Bezeichnung: Ethyl Hexanediol
Summenformel: C8H18O2
Definierte Stereozentren: 2
Molmasse: 146,227 g mol-1
Schmelzpunkt: - 40 °C
Siedepunkt: 244,2 °C
Flammpunkt: 129 °C
Zündtemperatur: 320 °C
Dichte: 0,9422 g cm-3 bei 20°C
Brechungsindex: 1,4497 bei 20 °C
Dampfdruck: 1,333 Pa bei 20 °C
Löslich in: Wasser (32 Gramm pro Liter bei 22°C
Viskosität: 323 cP bei 20 °C
CAS-Nummer: 94-96-2
EC-Nummer, EINECS: 202-377-9
ATC-Code: P03BX06 (Etohexadiol)
InChI Code: RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N
Externe Datenbanken: ChemSpider: 21106534; PubChem: 7211; Kegg: C14271; ChEBI: 34273; ChEMBL: 1451179
Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.162

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenschäden.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ethyl Hexanediol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

 


Aktualisiert am 14.02.2018.



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