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Ethylhexylmethoxycinnamat




Ethylhexylmethoxycinnamat - kurz: EMHC, auch: Octylmethoxycinnamat - ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung 2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat, die unter dem Namen Octinoxat oder Ethylhexyl Methoxycinnamate (INCI-Name) als UV-Filter Verwendung findet.

 

Ethylhexylmethoxycinnamat

 

Die reine Chemikalie ist unter Normalbedingungen eine klare, leicht gelbliche, fettlösliche, ölige Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist und einen schwachen Eigengeruch aufweist. Das Absorptionsmaximum für UV-Strahlung liegt bei 310 Nanometern (nm).

 

Verwendung

Ethylhexyl Methoxycinnamat wird in Produkten eingesetzt, die als Sonnenschutz auf die Haut aufgetragen werden, um UV-Strahlung zu absorbieren, zu reflektieren oder zu streuen (Sonnencreme, Lippenpflegestifte). Dies dient dazu, die Haut vor Sonnenbrand bzw. vor DNA-Schäden sowie anderen schädlichen Wirkungen der Sonne zu schützen. Darüber hinaus schützt der Zusatzstoff lichtempfindliche kosmetische Zubereitungen und Körperpflegeprodukte vor Schäden, die durch UV-Strahlen verursacht werden. Die Verwendung wird auf der Zutatenliste mit der INCI-Bezeichnung gekennzeichnet. In der EU gilt für kosmetische Produkte eine Höchstkonzentration von 10 % der reinen Substanz in der gebrauchsfertigen Zubereitung.

Als Octinoxat (ATC-Code D02AB02) findet sich der Stoff als Protektivum gegen UV-Strahlung in medizinischen Zubereitungen bzw. Arzneimitteln.

 

Herstellung

Ethylhexylmethoxycinnamat ist eine vollsynthetische Verbindung mit Grundchemikalien aus der Petrochemie, die im letzten Syntheseschritt durch die Veresterung von 4-Methoxyzimtsäure mit 2-Ethylhexanol hergestellt wird. Verwendet wird das Racemat; die C=C-Doppelbindung weist eine E- bzw. trans-Konfiguration auf.

 

Toxikologie

Ethylhexylmethoxycinnamat gilt als endokriner Disruptor, der auf das öströgene Hormonsystem Einfluss nimmt. In die Umwelt freigesetzt kann EMHC für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung schädlich wirken.

 

Datenblatt: Ethylhexylmethoxycinnamat

Systematischer Name:2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat Weitere Namen:Octylmethoxycinnamat; (E,RS)-4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester Abkürzung:EMHC Handelsnamen:Eusolex 2292; Uvinul MC80; Sunscreen AV; Escalol; Internationaler Freiname INN:Octinoxate Englische Bezeichnung:2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate INCI-Bezeichnung:Ethylhexyl Methoxycinnamate Summenformel:C18H26O3 Molekulargewicht:290,397 Schmelzpunkt:- 25 °C Siedepunkt:um 199 °C Dichte: 1,01 g cm-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,545 bei 20 °C Löslich in:Fette, Öle, Alkohol Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:5466-77-3 EC-Nummer, EINECS:226-775-7 ATC-Code:D02BA02 (Octinoxat) InChI Key:YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4511170; PubChem: 5355130; Kegg: D05225; ChemIDPlus: 5466-77-3 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.024.341

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Ethylhexyl Methoxycinnamate.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Eva Manova, Natalie von Goetz, Konrad Hungerbuehler:
Aggregate consumer exposure to UV filter ethylhexyl methoxycinnamate via personal care products.
In: Environment International, (2015), DOI 10.1016/j.envint.2014.09.008.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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