FR900359

FR900359 ist die vorläufige Bezeichnung für eine makrocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Depsipeptide. Als Naturstoff aufgefunden und isoliert wurde die Substanz erstmals 1988 aus der Gekerbten Spitzblume (Ardisia crenata), auch Korallenbeere oder Gewürzbeere genannt, einer in Indien, Malaysia, Japan, Taiwan, China und auf den Philippinen vorkommenden, wildwachsenden Pflanzenart, die in Europa auch als Zierpflanze erhältlich ist. FR900359 zeigt folgende Strukturformel:

In letzter Zeit steht FR-900359 im Interesse der Forschung, da die Substanz ein möglicher Wirkstoff gegen das so genannte Aderhautmelanom (malignes uveales Melanom) ist. Die Blätter der Korallenbeere beherbergen ein Bakterium der Gattung der Caballeronia und der Familie Burkholderiaceae mit dem Namen Candidatus Caballeronia crenata, der für die Bildung von FR900359 verantwortlich ist und dem Schutz vor Insektenfraß dient [3].

In vitro sowie in Versuchen mit erkrankten Mäusen hemmt FR-900359 die onkogene Gα_q/11- Signalisierung in den Uveal-Melanom-Zelllinien, insbesondere durch Blockieren des mitogenen ERK-Signalwegs [4].

Datenblatt: FR900359

Systematischer Name:[(1R)-1-[(3S,6S,9S,12S,18R,21S,22R)-21-Acetamido-18-benzyl-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-4,9,10,12,16-pentamethyl-15-methyliden-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-22-propan-2-yl-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclodocos-6-yl]-2-methylpropyl] (2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoat Weitere Namen:FR-900359; UBO-QIC; L-Threonin,(3R)-N-acetyl-3-hydroxy-L-leucyl-(aR)-a-hydroxybenzenpropanoyl-2,3-idehydro-N-methylalanyl-L-alanyl-N-methyl-L-alanyl-(3R)-3-(((2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-1-oxo-2-((1-oxopropyl)amino)pentyl)oxy)-L-leucyl-N,O-dimethyl-,(7-1)-lacton Summenformel:C₄₉H₇₅N₇O₁₅ Molekulargewicht:1002,173 g mol^-1 InChI Key:IMXKHFILKMPFGB-ZWYWTTNJSA-N SMILES:CCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C(C)C)O)C(=O)O[C@@H]([C@H]1C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N(C(=C)C(=O)N[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)C)C)C)C)CC2=CC=CC=C2)NC(=O)C)C(C)C)[C@@H](C)OC)C)C(C)C Externe Datenbanken:PubChem: 14101198

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Mamoru Fujioka, Shigetaka Koda, Yukiyoshi Morimoto, Klaus Biemann:
Structure of FR900359, a cyclic depsipeptide from Ardisia crenata sims.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1988), DOI 10.1021/jo00247a030.

[2] - R. Reher, S. Kehraus, S. Annala, M. Sylvester, M. Kuschak, C.E. Müller, E. Kostenis, G.M. König:
Isolierung, Strukturaufklärung und biologische Untersuchung eines neuen zyklischen Depsipeptids der TCM-Pflanze Ardisia crenata.
In: Zeitschrift für Phytotherapie, (2015), DOI 10.1055/s-0035-1565954.

[3] - R. Reher et al.:
The endophyte Candidatus Burkholderia crenata of the TCM plant Ardisia crenata produces the selective Gq-inhibitor FR900359.
In: Planta Medica, (2016), DOI 10.1055/s-0036-1596736.

[4] - Suvi Annala et al.:
Direct targeting of Gα_q and Gα₁₁ oncoproteins in cancer cells.
In: Science Signaling, (2019), DOI 10.1126/scisignal.aau5948.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 20.03.2019.

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