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Furanylfentanyl

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Furanylfentanyl ist eine organische Verbindung, die chemisch als Fentanyl-Abkömmling bezeichnet wird. Als Wirkstoff wird Furanylfentanyl den Opioid-Analgetika bzw. den Fentanyl-Analoga (Fentanyle) zugeordnet, d. h. die Substanz wirkt als Schmerzmittel. Eine mißbräuchliche Verwendung ist die Einnahme von Fu-F als Designer-Droge, jedoch mit nicht vorhersehbaren Nebenwirkungen bis hin zur häufig auftretenden und lebensbedrohlichen Atemdepression.

In Schweden ist die Verwendung von Furanylfentanyl verboten, in den USA steht die Substanz unter Aufsicht und in der EU wird über ein Verbot nachgedacht, weil bestimmte Nasentropfen in einigen Mitgliedsstaaten - unter anderem in Deutschland - aufgetaucht sind und von Todensfällen nach deren Anwendung berichtet wurde. Die Substanz wurde in Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes aufgenommen.

Produziert wird die Chemikalie hauptsächlich in China als neue chemische Variante und zur Umgehung der Beschränkungen, die für den Verkauf der Grundsubstanz Fentanyl gelten. Auf dem Markt ist der Wirkstoff als besser wasserlösliches Furanylfentanyl Hydrochlorid erhältlich.

Furanylfentanyl kann im Blut oder Urin gemessen werden, um eine medizinische Anwendung zu überwachen, eine Vergiftungsdiagnose zu bestätigen oder eine gerichtsmedizinische Untersuchung zu stützen. Kommerziell erhältliche Immunoassays werden oft als anfängliche Screening-Tests verwendet; chromatographische Techniken werden im Allgemeinen zur Bestätigung und Quantifizierung eingesetzt. Es ist davon auszugehen, dass Furanylfentanyl-Konzentrationen im Blut von Opfern einer tödlichen Überdosierung im Bereich von 1-45 μg/L liegen.

Die toxikologische Analytik kann auch massenspektrometrisch (siehe Spektren unten). Als messbare Metaboliten wurden unter anderem ein Dihydrodiolmetabolit, 4-Anilino-N-phenethylpiperidin (4-ANPP) und ein Sulfatmetabolit identifiziert.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Furanylfentanyl
Formel
C24H26N2O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
374,484 (g/mol)
CAS-Nummer
101345-66-8
InChI Key
FZJVHWISUGFFQV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Furanyl-F; Furanyl-Fentanyl

Abkürzung
Fu-F

Englische Bezeichnung
Furanyl fentanyl
N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamide

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furanylfentanyl:

 

C24H26N2O2

Mr = 374,484 g/mol

N-Phenyl-N-[1-(2-phenylethyl)piperidin-4-yl]furan-2-carboxamid
SMILES: C1CN(CCC1N(C2=CC=CC=C2)C(=O)C3=CC=CO3)CCC4=CC=CC=C4

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furanylfentanyl. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
W1zLspFBWJ
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0259455

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furanylfentanyl - C24H26N2O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
24 Ar = 12,011 u
ΣAr = 288,264 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 76,16037 %
13C: 0,81595 %
14C: Spuren
76,9763 %H
Wasserstoff
26 Ar = 1,008 u
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,0007 %
3H: Spuren
1H: 6,99773 %
6,9984 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,4523 %
15N: 0,02839 %
7,4807 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 8,52379 %
17O: 0,00328 %
18O: 0,01752 %
8,5446 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 374,484 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,67 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 374,1994280852 Da - bezogen auf 12C241H2614N216O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13653606ChemSpider:ID 14921702ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 3F7C9J1LS7

 

Hersteller und Bezugsquellen

Furanylfentanyl als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000034114397.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furanylfentanyl als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Furanylfentanyl.

[1] - Melissa M. Goggin, An Nguyen, Gregory C. Janis:
Identification of Unique Metabolites of the Designer Opioid Furanyl Fentanyl.
In: Journal of Analytical Toxicology, (2017), DOI 10.1093/jat/bkx022.

[2] - Misailidi, N., Papoutsis, I., Nikolaou, P. et al.:
Furanylfentanyl: another fentanyl analogue, another hazard for public health.
In: Forensic Toxicology, (2017), DOI 10.1007/s11419-017-0371-z.

 


Letzte Änderung am 24.03.2022.


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