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Gamma-Linolensäure




Gamma-Linolensäure - kurz: GLA; INN: Gamolensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Monocarbonsäure mit drei isolierten (nicht-konjugierten) C=C-Doppelbindungen an den Positionen 6, 9 und 12, die alle (Z)- bzw. cis-konfiguriert sind; die systematische Bezeichnung lautet daher all-cis- bzw. (6Z,9Z,12Z)-Octadecatri-6,9,12-ensäure:

 

Gamma-Linolensäure

 

In reinem Zustand liegt die γ-Linolensäure als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die in Wasser unlöslich ist. Der Schmelzpunkt liegt bei - 10 Grad Celsius.

Die γ-Linolensäure ist ein Isomer der α-Linolensäure (ω3); beide Verbindungen unterscheiden ich in der Lage der Kohlenstoff-Doppelbindungen.

 

Vorkommen

Die ungewöhnliche ω-6-Fettsäure wurde erstmals aus dem Samenöl der Gemeinen Nachtkerze (Oenothera biennis; englisch: evening pimrose) isoliert, einer aus Amerika stammenden und in Europa neophytischen Pflanze, die von den nordamerikanischen Ureinwohnern als Heimittel gegen Schwellungen verwendet wurde.

γ-Linolensäure ist in der Natur weit verbreitet, wenn auch in sehr unterschiedlichen Konzentrationen. Dabei tritt sie in der Regel mit anderen Fettsäuren chemisch an Glycerin gebunden in Form so genannter Glyceride (= Glycerinester, Fette) auf. So enthalten beispielsweise Nachtkerzen-Öl etwa 10 Prozent, Borretsch-Öl 20 % und Hanf-Öl 3 % der Fettsäure. Andere Quellen sind Rapsöl, Sojabohnen, Walnüsse, Leinsamen und Leinsamenöl, Johannisbeeröl, Perilla-Samen, Chia-Samen, Spirulina und andere.

Der menschliche Körper synthetisiert GLA aus der zweifach ungesättigten Linolsäure. Diese Reaktion wird durch die Δ6-Desaturase katalysiert, ein Enzym, das die Bildung einer Doppelbindung am sechsten Kohlenstoff-Atom bewirkt. Aus der Gamma-Linolensäure wiederum produziert der Körper die Di-homo-γ-Linolensäure, die wiederum eine Quelle für die Synthese von Eisosanoiden ist, einer Gruppe hormonähnlicher Substanzen, die dem Organismus als Signalstoffe dienen.

 

Verwendung

Im Handel werden spezielle Linolensäure-Präparate und Nahrungsergänzungsmittel angeboten, die die Gesundheit günstig beeinflussen und entzündlichen Prozessen entgegenwirken sollen. Grundlage dieser Produkte sind in der Regel linolensäurehaltige, natürliche Pflanzenöle.

Als medizinischer Wirkstoff wird GLA unter dem Namen Gamolensäure (ATC-Code: D11AX02) zur Behandlung der atopischen Dermatitis eingesetzt.

 

Datenblatt: Gamma-Linolensäure

Systematischer Name:(6Z,9Z,12Z)-Octadecatri-6,9,12-ensäure Weitere Namen:all-cis-6,9,12-Octadecatriensäure Trivialnamen:Acidum gamolenicum Abkürzung:GLA Internationaler Freiname INN:Gamolensäure Englische Bezeichnung:gamma-Linolenic acid Fettsäure-Code:C18:1 Summenformel:C18H30O2 Molekulargewicht:278,430 Schmelzpunkt:- 10 °C Dichte: 0,91 g cm-3 Unlöslich in:Wasser pKa-Wert:4,74 CAS-Nummer:506-26-3 EC-Nummer, EINECS:624-740-4 ATC-Code:D11AX02 (Dermatitis-Behandlung) InChI Key:VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4444436; PubChem: 5280933; Kegg: C06426 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.107.263

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemiekalie verursacht schwere Augenreizungen, verursacht Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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