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Ginkgolsäure



Die Ginkgolsäure ist eine organische Verbindung, die als Naturstoff in der Ginko-Pflanze (Ginkgo biloba), aber auch in vielen anderen Pflanzen und daraus gewonnen Produkten auftritt, wie zum Beispiel Kräuter-Tee mit Ginkgo-Blättern. Chemisch zeigt die Substanz folgende Struktur:

 

Ginkgolsäure

 

Beschrieben wurde der Stoff erstmals 1817 von Peschier, der die Ginkgosäure durch Zerquetschen der Früchte des Ginko und von Salisburia adianthifolia gewonnen hat und als nicht-kristallisierbare, gelbe, durchsichtige und spröde Masse beschrieb.

Chemisch handelt es sich bei der Ginkgolsäure um eine monocyclische phenolische Verbindung bzw. um ein Salicylsäure-Derivat mit einer ungesättigten (cis) Seitenkette, einem Pentadecenyl-Rest. Ginkgolsäure wird den so genannten Anacardsäuren zugeordnet.

Die Ginkgolsäure tritt als unerwünschter Stoff in verschiedenen pflanzlichen Produkten sowie in entsprechend daraus hergestellten Heilmitteln auf (Ginkgo-haltige Produkte z. B. gegen Demenz, verschiedene Tee-Sorten mit Ginkgo-Anteil). Problematisch ist die Tendenz der Substanz und weiterer Begleitstoffe der Pflanze, schwere Allergien und Magenschleimhautentzündungen zu verursachen bzw. cytotoxisch, neurotoxisch und mutagen wirken zu können [2].

 

Datenblatt: Ginkgolsäure

Systematischer Name:2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecen-1-yl]benzoesäure Weitere Namen:6-(8Z)-Pentadecenylsalicylsäure Trivialnamen:Anacardsäure B; Anacardsäure-Monoen, Romanicardsäure; Gingkosäure (früher); Acidum gingoique Englische Bezeichnung:Ginkgoic acid; Ginkgolic acid Summenformel:C22H34O3 Molekulargewicht:346,504 Löslich in:Ethanol, DMSO pKa-Wert:3,08 CAS-Nummer:22910-60-7 EC-Nummer, EINECS:634-999-5 InChI Key:YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N InChI Code:1S/C22H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h7-8,15,17-18,23H,2-6,9-14,16H2,1H3,(H,24,25)/b8-7- SMILES:CCCCCC/C=C\CCCCCCCc1cccc(c1C(=O)O)O Spektrum (extern):SpectraBase ID 1LCcKDO14I0 Externe Datenbanken:ChemSpider: 4445152; PubChem: 5281858; Kegg: C10794 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.162.928

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen, Hautirritationen und kann zu Atemwegsreizungen führen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - YoshiroYamagiwa et al.:
Syntheses of anacardic acids and ginkgoic acid.
In: Tetrahedron, (1987), DOI 10.1016/S0040-4020(01)81629-X.

[2] - NN:
Die Sicherheit von Ginkgoblätter-haltigen Tees kann wegen mangelnder Daten nicht beurteilt werden.
In: Bundesinstitut für Risikobewertung; Gesundheitliche Bewertung Nr. 021/2010, (2009).

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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