Isopropanol - auch: Isopropylalkohol - ist die landläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Propan-2-ol, einem Alkohol mit der unten gezeigten Struktur. Die Substanz zählt zu den einwertigen (eine Hydroxy-Gruppe -OH an Position 2 der Kohlenstoffkette), sekündären, aliphatischen, gesättigten Alkoholen und besitzt große Bedeutung als Lösungsmittel und Antiseptikum.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Isopropanol
C3H8O
60,096 (g/mol)
67-63-0
200-661-7
KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Propan-2-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isopropylalkohol; Propanol-(2); 2-Propanol; 2-Hydroxypropan; i-Propanol; iso-Propanol; sekundärer Propylalkohol; sek-Propanol; β-Hydroxypropan; Dimethylcarbinol
INCI-Bezeichnung
ISOPROPYL ALCOHOL
Englische Bezeichnung
Isopropyl Alcohol
2-Hydroxypropane
Propan-2-ol
Handelsnamen; Präparate
Persprit; Petrohol; Petrosol; Propol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isopropanol:
C3H8O
Mr = 60,096 g/mol
Propan-2-ol
SMILES: CC(C)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Isopropanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist die Verbindung eine farblose, flüchtige, leicht brennbare, niedrig-viskose Flüssigkeit, deren Dämpfe nach Reinigungsalkohol riechen und explosionsfähige Gemische mit der Luft bilden. Isopropanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischbar; mit diesem bildet es ein azeotropes Gemisch mit 12,1 % Wasseranteil, welches bei 80,4 °C siedet.
+ Löslich in Wasser, Aceton, Benzol, Chloroform, Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,05 bei 25 °C.
-89 °C
82,3 °C
12 °C
399 °C
0,78540 g cm-3 bei 20 °C
siehe auch Dichtetabelle unten
pK1s = 17,1
45,4 mmHg bei 25 °C
2,038 mPa s bei 25 °C
20,93 mN/m bei 25 °C
nD = 1,37927 bei 20 °C
- 318,2 kJ/mol (flüssig)
-272,6 kJ/mol (Gas)
180,58 J/(mol K) bei 25 °C
45,39 kJ/mol bei 25 °C
39,85 kJ/mol am Siedepunkt
5,41 kJ/mol
161,2 J/(mol K) bei 25 °C
Tc = 233,15 °C
pc = 47,6 bar
Azentrischer Faktor ωc = 0,66687
18,3 Debye bei 25 °C
10,10 eV
-45,794 × 10-6 cm3 mol-1
Dichtetabelle Isopropanol
Die nachfolgende Tabelle listet die Dichte einer Isopropanol-Wasser-Lösung in Gramm pro Milliliter bei verschiedenen Temperaturen. Die Werte sind für verschiedene Konzentrationen (% IPA = Gewichtsprozente Isopropylalkohol) angegeben.
| IPA | 0 °C | 15 °C | 20 °C | 30 °C |
|---|---|---|---|---|
| 0 | 0,9999 | 0,99913 | 0,9982 | 0,9957 |
| 1 | 0,9980 | 0,9972 | 0,9962 | 0,9939 |
| 2 | 0,9962 | 0,9954 | 0,9944 | 0,9921 |
| 3 | 0,9946 | 0,9936 | 0,9926 | 0,9904 |
| 4 | 0,9930 | 0,9920 | 0,9909 | 0,9887 |
| 5 | 0,9916 | 0,9904 | 0,9893 | 0,9871 |
| 6 | 0,9902 | 0,9890 | 0,9877 | 0,9855 |
| 7 | 0,9890 | 0,9875 | 0,9862 | 0,9839 |
| 8 | 0,9878 | 0,9862 | 0,9847 | 0,9824 |
| 9 | 0,9866 | 0,9849 | 0,9833 | 0,9809 |
| 10 | 0,9856 | 0,98362 | 0,9820 | 0,9794 |
| 11 | 0,9846 | 0,9824 | 0,9808 | 0,9778 |
| 12 | 0,9838 | 0,9812 | 0,9797 | 0,9764 |
| 13 | 0,9829 | 0,9800 | 0,9876 | 0,9750 |
| 14 | 0,9821 | 0,9788 | 0,9776 | 0,9735 |
| 15 | 0,9814 | 0,9777 | 0,9765 | 0,9720 |
| 16 | 0,9806 | 0,9765 | 0,9754 | 0,9705 |
| 17 | 0,9799 | 0,9753 | 0,9743 | 0,9690 |
| 18 | 0,9792 | 0,9741 | 0,9731 | 0,9675 |
| 19 | 0,9784 | 0,9728 | 0,9717 | 0,9658 |
| 20 | 0,9777 | 0,97158 | 0,9703 | 0,9642 |
| 21 | 0,9768 | 0,9703 | 0,9688 | 0,9624 |
| 22 | 0,9759 | 0,9689 | 0,9669 | 0,9606 |
| 23 | 0,9749 | 0,9674 | 0,9651 | 0,9587 |
| 24 | 0,9739 | 0,9659 | 0,9634 | 0,9569 |
| 25 | 0,9727 | 0,9642 | 0,9615 | 0,9549 |
| 26 | 0,9714 | 0,9624 | 0,9597 | 0,9529 |
| 27 | 0,9699 | 0,9605 | 0,9577 | 0,9509 |
| 28 | 0,9684 | 0,9586 | 0,9558 | 0,9488 |
| 29 | 0,9669 | 0,9568 | 0,9540 | 0,9467 |
| 30 | 0,9652 | 0,95493 | 0,9520 | 0,9446 |
| 31 | 0,9634 | 0,9530 | 0,9500 | 0,9426 |
| 32 | 0,9615 | 0,9510 | 0,9481 | 0,9405 |
| 33 | 0,9596 | 0,9489 | 0,9460 | 0,9383 |
| 34 | 0,9577 | 0,9468 | 0,9440 | 0,9361 |
| 35 | 0,9557 | 0,9446 | 0,9419 | 0,9338 |
| 36 | 0,9536 | 0,9424 | 0,9399 | 0,9315 |
| 37 | 0,9514 | 0,9401 | 0,9377 | 0,9292 |
| 38 | 0,9493 | 0,9379 | 0,9355 | 0,9269 |
| 39 | 0,9472 | 0,9356 | 0,9333 | 0,9246 |
| 40 | 0,9450 | 0,93333 | 0,9310 | 0,9224 |
| 41 | 0,9428 | 0,9311 | 0,9287 | 0,9201 |
| 42 | 0,9406 | 0,9288 | 0,9264 | 0,9177 |
| 43 | 0,9384 | 0,9266 | 0,9239 | 0,9154 |
| 44 | 0,9361 | 0,9243 | 0,9215 | 0,9130 |
| 45 | 0,9338 | 0,9220 | 0,9191 | 0,9106 |
| 46 | 0,9315 | 0,9197 | 0,9165 | 0,9082 |
| 47 | 0,9292 | 0,9174 | 0,9141 | 0,9059 |
| 48 | 0,9270 | 0,9150 | 0,9117 | 0,9036 |
| 49 | 0,9247 | 0,9127 | 0,9093 | 0,9013 |
| 50 | 0,9224 | 0,91043 | 0,9069 | 0,8990 |
| 51 | 0,9201 | 0,9081 | 0,9044 | 0,8966 |
| 52 | 0,9178 | 0,9058 | 0,9020 | 0,8943 |
| 53 | 0,9155 | 0,9035 | 0,8996 | 0,8919 |
| 54 | 0,9132 | 0,9011 | 0,8971 | 0,8895 |
| 55 | 0,9109 | 0,8988 | 0,8946 | 0,8871 |
| 56 | 0,9086 | 0,8964 | 0,8921 | 0,8847 |
| 57 | 0,9063 | 0,8940 | 0,8896 | 0,8823 |
| 58 | 0,9040 | 0,8917 | 0,8874 | 0,8800 |
| 59 | 0,9017 | 0,8893 | 0,8850 | 0,8777 |
| 60 | 0,8994 | 0,88690 | 0,8825 | 0,8752 |
| 61 | 0,8970 | 0,8845 | 0,8800 | 0,8728 |
| 62 | 0,8947 | 0,8821 | 0,8776 | 0,8704 |
| 63 | 0,8924 | 0,8798 | 0,8751 | 0,8680 |
| 64 | 0,8901 | 0,8775 | 0,8727 | 0,8656 |
| 65 | 0,8878 | 0,8752 | 0,8702 | 0,8631 |
| 66 | 0,8854 | 0,8728 | 0,8679 | 0,8607 |
| 67 | 0,8831 | 0,8705 | 0,8656 | 0,8583 |
| 68 | 0,8807 | 0,8682 | 0,8632 | 0,8559 |
| 69 | 0,8784 | 0,8658 | 0,8609 | 0,8535 |
| 70 | 0,8761 | 0,86346 | 0,8584 | 0,8511 |
| 71 | 0,8738 | 0,8611 | 0,8560 | 0,8487 |
| 72 | 0,8714 | 0,8588 | 0,8537 | 0,8464 |
| 73 | 0,8691 | 0,8564 | 0,8513 | 0,8440 |
| 74 | 0,8668 | 0,8541 | 0,8489 | 0,8416 |
| 75 | 0,8644 | 0,8517 | 0,8464 | 0,8392 |
| 76 | 0,8621 | 0,8493 | 0,8439 | 0,8368 |
| 77 | 0,8598 | 0,8470 | 0,8415 | 0,8344 |
| 78 | 0,8575 | 0,8446 | 0,8391 | 0,8321 |
| 79 | 0,8551 | 0,8422 | 0,8366 | 0,8297 |
| 80 | 0,8528 | 0,83979 | 0,8342 | 0,8273 |
| 81 | 0,8503 | 0,8374 | 0,8317 | 0,8248 |
| 82 | 0,8479 | 0,8350 | 0,8292 | 0,8224 |
| 83 | 0,8456 | 0,8326 | 0,8268 | 0,8200 |
| 84 | 0,8432 | 0,8302 | 0,8243 | 0,8175 |
| 85 | 0,8408 | 0,8278 | 0,8219 | 0,8151 |
| 86 | 0,8384 | 0,8254 | 0,8194 | 0,8127 |
| 87 | 0,8360 | 0,8229 | 0,8169 | 0,8201 |
| 88 | 0,8336 | 0,8205 | 0,8145 | 0,8078 |
| 89 | 0,8311 | 0,8180 | 0,8120 | 0,8053 |
| 90 | 0,8287 | 0,81553 | 0,8096 | 0,8029 |
| 91 | 0,8262 | 0,8130 | 0,8072 | 0,8004 |
| 92 | 0,8237 | 0,8104 | 0,8047 | 0,7979 |
| 93 | 0,8212 | 0,8079 | 0,8023 | 0,7954 |
| 94 | 0,8186 | 0,8052 | 0,7998 | 0,7929 |
| 95 | 0,8160 | 0,8026 | 0,7973 | 0,7904 |
| 96 | 0,8133 | 0,7999 | 0,7949 | 0,7878 |
| 97 | 0,8106 | 0,7972 | 0,7925 | 0,7852 |
| 98 | 0,8078 | 0,7945 | 0,7901 | 0,7826 |
| 99 | 0,8048 | 0,7918 | 0,7877 | 0,7799 |
| 100 | 0,8016 | 0,78913 | 0,7854 | 0,7770 |
Azeotrope
Isopropanol bildet mit vielen Verbindungen azeotrope Gemische, also Flüssigkeiten, deren Dampfphasen dieselbe Zusammensetzung aufweisen, wie die Flüssigphase. Nachfolgend sind die Siedepunkte und die Zusammensetzung in Gewichtsprozenten verschiedener Azeotrope des Ispropylalkohols (IPA) mit anderen Stoffen aufgelistet.
| Stoff | Siedepunkt [°C] | % IPA | % Stoff |
|---|---|---|---|
| Acrylnitril | 71,7 | 56 | 44 |
| Benzol | 71,7 | 33,7 | 66,3 |
| 1-Brompropan | 66,8 | 20,5 | 79,5 |
| 2-Brompropan | 57,8 | 12 | 88 |
| 3-Brom-1-propen | 66,5 | 20 | 80 |
| 2-Butanon | 77,5 | 32 | 68 |
| Butylamin | 74,7 | 60 | 40 |
| 1-Chlorbutan | 70,8 | 23 | 77 |
| Chloroform | 60,8 | 4,2 | 95,8 |
| 1-Chlorpropan | 46,4 | 2,8 | 97,2 |
| Cyclohexan | 69,4 | 32 | 68 |
| 1,2-Dichlorethan | 74,7 | 43,5 | 56,5 |
| 1,1-Diethoxyethan | 81,3 | 63 | 37 |
| Diisopropylether | 66,2 | 14,1 | 85,9 |
| Ethylacetat | 75,3 | 25 | 75 |
| Ethylpropylether | 62,0 | 10 | 90 |
| Fluorbenzol | 74,5 | 30 | 70 |
| Heptan | 76,4 | 50,5 | 49,5 |
| n-Hexan | 62,7 | 23 | 77 |
| Iodethan | 67,1 | 15 | 85 |
| 1-Iodpropan | 79,8 | 42 | 58 |
| 2-Iodpropan | 76,0 | 32 | 68 |
| Isopropylacetat | 81,3 | 60 | 40 |
| Methylpropionat | 76,4 | 37 | 63 |
| n-Octan | 81,6 | 84 | 16 |
| n-Pentan | 35,5 | 6 | 94 |
| Tetrachlorkohlenstoff | 69,0 | 18 | 82 |
| Toluol | 80,6 | 69 | 31 |
| Trichlornitromethan | 81,9 | 35 | 65 |
| Wasser | 80,4 | 12,1 | 87,9 |
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-9000000000-b56f808ef55c854e8324
splash10-0002-9000000000-f68d78a99d0ee77081c8
splash10-0002-9000000000-2261ea7d03d835d46644
splash10-03di-9000000000-958007b112253f530fa1
splash10-03di-9000000000-e524005ac3e29f5e6e60
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isopropanol - C3H8O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,3235 %
13C: 0,63557 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00134 %
3H: Spuren
1H: 13,41719 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 26,55771 %
17O: 0,01021 %
18O: 0,05458 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 60,096 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 16,64 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,017 mol.
Monoisotopische Masse: 60,0575148776 Da - bezogen auf 12C31H816O.
Synthese, Gewinnung
2-Propanol wird industriell weltweit im Maßstab von mehr als 2 Millionen Tonnen hergestellt. Die gängigste Synthesemethode ist dabei die katalytische Addition von Wasser an Propen (Propylen), das wiederum Produkt der Petrochemie darstellt. Die nachfolgend genannten Syntheseverfahren sind exotherm und arbeiten unter hohen Drücken in kontrollierten Temperaturbereichen; ΔH2980 = -51 kJ mol-1:
Indirekte Hydratation
- Schwefelsäure-Verfahren:
Ein klassisches Herstellungsverfahren ist hier die indirekte Addition von Wasser an Propen mit Schwefelsäure (70 - 94 %) als Katalysator in der Flüssigphase, unter einem Druck von 10 bis 25 bar und mit einem Schwefelsäurehalbester (Isopropylhydrogensulfat) als Zwischenstufe. Entwickelt wurde das Herstellungsverfahren 1921 von der US-amerikanischen Standard Oil Company (heute Exxon).
Direkte Hydratation
Wichtige Prozesse zur einstufigen Hydratation von Propen sind unter anderem:
- Veba-Prozess:
Das Veba-Verfahren verwendet einen Katalysator aus Phosphorsäure auf Siliciumdioxid zur Herstellung von Isopropanol in der Gasphase; es arbeitet optimal bei einer Temperatur von etwa 180 °C und einem Druck von etwa 4 × 106 Pa.
- Tokuyama-Prozess:
Beim Tokuyama-Verfahren erfolgt die direkte Hydratation von Propylen in der Flüssigphase unter Einfluss von Silicowolframsäure-Salzen (wolframhaltige Heteropolysäuren) als Katalysator bei einer Temperatur von 250 bis 280 °C und einem Druck von etwa 20 × 106 Pa.
- Deutsche-Texaco-Prozess:
Das Verfahren der Deutschen Texaco arbeitet zwischen 130 und 150 °C bei einem Druck zwischen 6 und 10 × 106 Pa und verwendet saure Ionenaustauscher in einer gemischten Phase (flüssig, gasförmig).
Verwendung
Der größte Teil des industriell gewonnenen Isopropanols wird zur Synthese von Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren verwendet. Darüber hinaus ist der Alkohol Grundstoff für die Herstellung weiterer Chemikalien wie Isopropylamin, Isopropylacetat und vielen anderen.
Breite Anwendung findet Isopropylalkohol als Lösungsmittel und Reinigungsmittel - auch für ein breites Spektrum an nicht-polaren Verbindungen, wie zum Beispiel Fette - in den unterschiedlichsten Bereichen, häufig auch als Ersatz für den teureren, aber etwas weniger toxischen Ethylalkohol.
Weitere Anwendungen: Frostschutzmittel, Enteisungsmittel, Desinfektionsmittel bei Blutentnahmen und Injektionen sowie für Hände und Oberflächen etc.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ISOPROPYL ALCOHOL
In kosmetischen Artikel ist der Alkohol als Zusatzstoff erlaubt, wenn er die Funktion als Antischaummittel, Lösungsmittel, Duftstoff oder zur Steuerung der Viskosität erfüllt.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34680.
Duftstoff, Aromastoff
Aroma- und Duftstoff. FEMA-Geschmacksprofil: Blumig.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3496 (EU Food Flavourings Database)
02.079
277
2929
Pestizid
Mikrobiozide Wirkung.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1033.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H225Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
Isopropanol bildet explosionsfähige Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2 und 13,4 Volumen-%.
Es besteht die Möglichekit der Peroxid-Bildung, insbesondere nach langer Lagerung!
LD50 (Ratte, oral): 5045 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.601.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0554 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1219.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Isopropanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000901159.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isopropanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Jens Klabunde, Chris Bischoff, Anthony J. Papa:
Propanols.
In: Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry, (2018), DOI 10.1002/14356007.a22_173.pub3.
Letzte Änderung am 06.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Isopropanol.php
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