Isopropanol

Isopropanol - auch: Isopropylalkohol - ist die landläufige Bezeichnung für die organische Verbindung mit dem chemischen Namen Propan-2-ol, einem Alkohol mit nach Struktur:

 

 

Isopropanol zählt zu den einwertigen (eine Hydroxy-Gruppe -OH an Position 2 der Kohlenstoffkette), sekündären, aliphatischen, gesättigten Alkoholen und besitzt große Bedeutung als Lösungsmittel. In reinem Zustand ist die Verbindung eine farblose, flüchtige, leicht brennbare, niedrig-viskose Flüssigkeit, deren Dämpfe explosionsfähige Gemische bilden. Isopropanol ist in jedem beliebigen Verhältnis mit Wasser mischbar; mit diesem bildet es ein azeotropes Gemisch mit 12,1 % Wasseranteil, welches bei 80,4 °C siedet.

 

Herstellung

2-Propanol wird industriell weltweit im Maßstab von mehr als 2 Millionen Tonnen hergestellt. Die gängigste Synthesemethode ist dabei die katalytische Addition von Wasser an Propen (Propylen), das wiederum Produkt der Petrochemie darstellt. Die nachfolgend genannten Syntheseverfahren sind exotherm und arbeiten unter hohen Drücken in kontrollierten Temperaturbereichen; ΔH₂₉₈⁰ = -51 kJ mol^-1:

 

 

Indirekte Hydratation

- Schwefelsäure-Verfahren:
Ein klassisches Herstellungsverfahren ist hier die indirekte Addition von Wasser an Propen mit Schwefelsäure (70 - 94 %) als Katalysator in der Flüssigphase, unter einem Druck von 10 bis 25 bar und mit einem Schwefelsäurehalbester (Isopropylhydrogensulfat) als Zwischenstufe. Entwickelt wurde das Herstellungsverfahren 1921 von der US-amerikanischen Standard Oil Company (heute Exxon).

 

Direkte Hydratation

Wichtige Prozesse zur einstufigen Hydratation von Propen sind unter anderem:

- Veba-Prozess:
Das Veba-Verfahren verwendet einen Katalysator aus Phosphorsäure auf Siliciumdioxid zur Herstellung von Isopropanol in der Gasphase; es arbeitet optimal bei einer Temperatur von etwa 180 °C und einem Druck von etwa 4 × 10⁶ Pa.

- Tokuyama-Prozess:
Beim Tokuyama-Verfahren erfolgt die direkte Hydratation von Propylen in der Flüssigphase unter Einfluss von Silicowolframsäure-Salzen (wolframhaltige Heteropolysäuren) als Katalysator bei einer Temperatur von 250 bis 280 °C und einem Druck von etwa 20 × 10⁶ Pa.

- Deutsche-Texaco-Prozess:
Das Verfahren der Deutschen Texaco arbeitet zwischen 130 und 150 °C bei einem Druck zwischen 6 und 10 × 10⁶ Pa und verwendet saure Ionenaustauscher in einer gemischten Phase (flüssig, gasförmig).

 

Verwendung

Der größte Teil des industriell gewonnenen Isopropanols wird zur Synthese von Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren verwendet. Darüber hinaus ist der Alkohol Grundstoff für die Herstellung weiterer Chemikalien wie Isopropylamin, Isopropylacetat und vielen anderen.

Breite Anwendung findet Isopropylalkohol als Lösungsmittel und Reinigungsmittel - auch für ein breites Spektrum an nicht-polaren Verbindungen, wie zum Beispiel Fette - in den unterschiedlichsten Bereichen, häufig auch als Ersatz für den teureren, aber etwas weniger toxischen Ethylalkohol.

In kosmetischen Artikel ist der Alkohol unter Nennung der INCI-Bezeichnung Isopropyl Alcohol auf der Zutatenliste als Zusatzstoff erlaubt, wenn er die Funktion als Antischaummittel, Lösungsmittel, Duftstoff oder zur Steuerung der Viskosität erfüllt.

Weitere Anwendungen: Frostschutzmittel, Enteisungsmittel, Desinfektionsmittel bei Blutentnahmen und Injektionen etc.

 

Datenblatt: Isopropanol

 

Dichtetabelle Isopropanol

Die nachfolgende Tabelle listet die Dichte einer Isopropanol-Wasser-Lösung in Gramm pro Milliliter bei verschiedenen Temperaturen. Die Werte sind für verschiedene Konzentrationen (% IPA = Gewichtsprozente Isopropylalkohol) angegeben.

IPA	0 °C	15 °C	20 °C	30 °C
0	0,9999	0,99913	0,9982	0,9957
1	0,9980	0,9972	0,9962	0,9939
2	0,9962	0,9954	0,9944	0,9921
3	0,9946	0,9936	0,9926	0,9904
4	0,9930	0,9920	0,9909	0,9887
5	0,9916	0,9904	0,9893	0,9871
6	0,9902	0,9890	0,9877	0,9855
7	0,9890	0,9875	0,9862	0,9839
8	0,9878	0,9862	0,9847	0,9824
9	0,9866	0,9849	0,9833	0,9809
10	0,9856	0,98362	0,9820	0,9794
11	0,9846	0,9824	0,9808	0,9778
12	0,9838	0,9812	0,9797	0,9764
13	0,9829	0,9800	0,9876	0,9750
14	0,9821	0,9788	0,9776	0,9735
15	0,9814	0,9777	0,9765	0,9720
16	0,9806	0,9765	0,9754	0,9705
17	0,9799	0,9753	0,9743	0,9690
18	0,9792	0,9741	0,9731	0,9675
19	0,9784	0,9728	0,9717	0,9658
20	0,9777	0,97158	0,9703	0,9642
21	0,9768	0,9703	0,9688	0,9624
22	0,9759	0,9689	0,9669	0,9606
23	0,9749	0,9674	0,9651	0,9587
24	0,9739	0,9659	0,9634	0,9569
25	0,9727	0,9642	0,9615	0,9549
26	0,9714	0,9624	0,9597	0,9529
27	0,9699	0,9605	0,9577	0,9509
28	0,9684	0,9586	0,9558	0,9488
29	0,9669	0,9568	0,9540	0,9467
30	0,9652	0,95493	0,9520	0,9446
31	0,9634	0,9530	0,9500	0,9426
32	0,9615	0,9510	0,9481	0,9405
33	0,9596	0,9489	0,9460	0,9383
34	0,9577	0,9468	0,9440	0,9361
35	0,9557	0,9446	0,9419	0,9338
36	0,9536	0,9424	0,9399	0,9315
37	0,9514	0,9401	0,9377	0,9292
38	0,9493	0,9379	0,9355	0,9269
39	0,9472	0,9356	0,9333	0,9246
40	0,9450	0,93333	0,9310	0,9224
41	0,9428	0,9311	0,9287	0,9201
42	0,9406	0,9288	0,9264	0,9177
43	0,9384	0,9266	0,9239	0,9154
44	0,9361	0,9243	0,9215	0,9130
45	0,9338	0,9220	0,9191	0,9106
46	0,9315	0,9197	0,9165	0,9082
47	0,9292	0,9174	0,9141	0,9059
48	0,9270	0,9150	0,9117	0,9036
49	0,9247	0,9127	0,9093	0,9013
50	0,9224	0,91043	0,9069	0,8990
51	0,9201	0,9081	0,9044	0,8966
52	0,9178	0,9058	0,9020	0,8943
53	0,9155	0,9035	0,8996	0,8919
54	0,9132	0,9011	0,8971	0,8895
55	0,9109	0,8988	0,8946	0,8871
56	0,9086	0,8964	0,8921	0,8847
57	0,9063	0,8940	0,8896	0,8823
58	0,9040	0,8917	0,8874	0,8800
59	0,9017	0,8893	0,8850	0,8777
60	0,8994	0,88690	0,8825	0,8752
61	0,8970	0,8845	0,8800	0,8728
62	0,8947	0,8821	0,8776	0,8704
63	0,8924	0,8798	0,8751	0,8680
64	0,8901	0,8775	0,8727	0,8656
65	0,8878	0,8752	0,8702	0,8631
66	0,8854	0,8728	0,8679	0,8607
67	0,8831	0,8705	0,8656	0,8583
68	0,8807	0,8682	0,8632	0,8559
69	0,8784	0,8658	0,8609	0,8535
70	0,8761	0,86346	0,8584	0,8511
71	0,8738	0,8611	0,8560	0,8487
72	0,8714	0,8588	0,8537	0,8464
73	0,8691	0,8564	0,8513	0,8440
74	0,8668	0,8541	0,8489	0,8416
75	0,8644	0,8517	0,8464	0,8392
76	0,8621	0,8493	0,8439	0,8368
77	0,8598	0,8470	0,8415	0,8344
78	0,8575	0,8446	0,8391	0,8321
79	0,8551	0,8422	0,8366	0,8297
80	0,8528	0,83979	0,8342	0,8273
81	0,8503	0,8374	0,8317	0,8248
82	0,8479	0,8350	0,8292	0,8224
83	0,8456	0,8326	0,8268	0,8200
84	0,8432	0,8302	0,8243	0,8175
85	0,8408	0,8278	0,8219	0,8151
86	0,8384	0,8254	0,8194	0,8127
87	0,8360	0,8229	0,8169	0,8201
88	0,8336	0,8205	0,8145	0,8078
89	0,8311	0,8180	0,8120	0,8053
90	0,8287	0,81553	0,8096	0,8029
91	0,8262	0,8130	0,8072	0,8004
92	0,8237	0,8104	0,8047	0,7979
93	0,8212	0,8079	0,8023	0,7954
94	0,8186	0,8052	0,7998	0,7929
95	0,8160	0,8026	0,7973	0,7904
96	0,8133	0,7999	0,7949	0,7878
97	0,8106	0,7972	0,7925	0,7852
98	0,8078	0,7945	0,7901	0,7826
99	0,8048	0,7918	0,7877	0,7799
100	0,8016	0,78913	0,7854	0,7770

 

Azeotrope

Isopropanol bildet mit vielen Verbindungen azeotrope Gemische, also Flüssigkeiten, deren Dampfphasen dieselbe Zusammensetzung aufweisen, wie die Flüssigphase. Nachfolgend sind die Siedepunkte und die Zusammensetzung in Gewichtsprozenten verschiedener Azeotrope des Ispropylalkohols (IPA) mit anderen Stoffen aufgelistet.

Stoff	Siedepunkt [°C]	% IPA	% Stoff
Acrylnitril	71,7	56	44
Benzol	71,7	33,7	66,3
Brompropan, 1-	66,8	20,5	79,5
Brompropan, 2-	57,8	12	88
Brom-1-propen, 3-	66,5	20	80
Butanon, 2-	77,5	32	68
Butylamin	74,7	60	40
Chlorbutan, 1-	70,8	23	77
Chloroform	60,8	4,2	95,8
Chlorpropan, 1-	46,4	2,8	97,2
Cyclohexan	69,4	32	68
Dichlorethan, 1,2-	74,7	43,5	56,5
Diethoxyethan, 1,1-	81,3	63	37
Diisopropylether	66,2	14,1	85,9
Ethylacetat	75,3	25	75
Ethylpropylether	62,0	10	90
Fluorbenzol	74,5	30	70
Heptan	76,4	50,5	49,5
Hexan	62,7	23	77
Iodethan	67,1	15	85
Iodpropan, 1-	79,8	42	58
Iodpropan, 2-	76,0	32	68
Isopropylacetat	81,3	60	40
Methylpropionat	76,4	37	63
Octan, n-	81,6	84	16
Pentan, n-	35,5	6	94
Tetrachlormethan	69,0	18	82
Toluol	80,6	69	31
Trichlornitromethan	81,9	35	65
Wasser	80,4	12,1	87,9

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Isopropanol ist in reinem Zustand eine Substanz, deren Flüssigkeit und deren Dampf leicht entzündbar sind und schwere Augenreizung verursacht. Die eingeatmeten Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

Isopropanol bzw. deren Behälter sind von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernzuhalten. Nicht rauchen. Behälter dicht verschlossen halten.

Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Isopropyl Alcohol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Anthony J. Papa:
Propanols.
In: Ullmann´s Encyclopedia of Industrial Chemistry, (2000), DOI 10.1002/14356007.a22_173.

 

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Aktualisiert am 27.06.2023.

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