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Ivacaftor




Ivacaftor ist der internationale Freiname (INN) für eine organische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amide mit der chemischen Bezeichnung N-[5-Hydroxy-2,4-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarboxamid und folgender Strukturformel:

 

Ivacaftor

 

Ivacaftor ist ein zur Behandlung von Mukoviszidose bei Menschen mit bestimmten Mutationen im zystischen Fibrose-Transmembran-Regulator-Gen (CFTR) entwickelter Wirkstoff, der häufig in Kombination (ATC R07AX30) mit Lumacaftor (Handelsname Orkambi) eingesetzt wird. Ivacaftor wirkt hierbei als ein Potentiator von CFTR, das heisst die Wahrscheinlichkeit wird erhöht, dass der defekte Zell-Kanal offen ist und Chloridionen durch die Kanalporen transportiert können.

 

Datenblatt: Ivacaftor

Bezeichnung: Ivacaftor
Systematisch: N-[5-Hydroxy-2,4-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarboxamid
Weitere Namen: N-(2,4-ditert-Butyl-5-hydroxy-phenyl)-4-keto-1H-chinolin-3-carboxamid; VX-770
Handelsnamen: Ivacaftorum, Kalydeco
Summenformel: C24H28N2O3
Molmasse: 392,491 g mol-1
Löslich in: Ethanol (31 g/l); DMSO (79 g/l)
Unlöslich in: Wasser
pKa-Wert: 11,08
CAS-Nummer: 873054-44-5
ATC-Code: R07AX02 (Andere Mittel für den Respirationstrakt)
R07AX30 (Kombination mit Lumacaftor)
InChI Code: PURKAOJPTOLRMP-UHFFFAOYSA-N
Externe Datenbanken: ChemSpider: 17347474; PubChem: 348284114; Kegg: D09916
Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Ivacaftor (Artikelübersicht); DrugBank: DB08820

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Rui Zha et al.:
An Efficient Synthesis of Ivacaftor.
In: Journal of Heterocyclic Chemistry, (2017), DOI 10.1002/jhet.2931.

[2] - Simon Y. Graeber et al.:
Effects of Lumacaftor/Ivacaftor Therapy on CFTR Function in Phe508del Homozygous Patients with Cystic Fibrosis.
In: American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, (2018), DOI 10.1164/rccm.201710-1983OC.

 


Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 15.02.2018.



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