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Kojisäure




Die Kojisäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die erstmals aus Koji-Pilz - dem Schimmelpilz Aspergillus oryzae - isoliert wurde. Chemisch handelt es sich bei dem Naturstoff um ein γ-Pyron mit einer 4H-Pyran-Rinstruktur, die mit einer Hydroxy-Gruppe, einer Hydroxymethyl-Gruppe und einer Oxo-Gruppe substituiert ist:

 

Kojisäure

 

Kojisäure reagiert mit einigen Metall-Ionen (Fe(III), Cu(II), Zn(II)) unter Bildung schwerlöslicher, farbiger Komplexe, so zum Beispiel mit Eisen(III)-Ionen zu einem hellroten Chelat.

Die Säure fällt unter anderem als Nebenprodukt bei der Herstellung bzw. der Reis-Fermenation (durch Aspergillus flavus, Aspergillus oryzae etc.) zum Beispiel des japanischen Sake - einem Reiswein - an.

 

Verwendung

Die Kojisäure darf in der EU unter Verwendung der INCI-Bezeichnung Kojic Acid kosmetischen Artikeln zugesetzt werden, jedoch nur in der Funktion als Ontioxidationsmittel des Präparats. In Asien werden Kojisäure-haltige Zubereitungen vor allem zum Bleichen der Haut (bedingt durch die Unterdrückung der Melamin-Bildung) verwendet; darüber hinaus gilt Kojisäure als entzündungshemmend und antibakteriell.

Kojisäure lässt sich darüber hinaus zur Verhinderung der oxidativen Bräunung von Obst oder auch zur Färbung (rosa bis rote Töne) von Meersfrüchten anwenden. Andere Forschungen berichten über Kojisäure-Quercetin-Co-Kristalle mit zytotoxischer Aktivität und einer Schutzfunktion vor Strahlungsschäden.

 

Datenblatt: Kojisäure

Systematischer Name:5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-on Handelsnamen:Phenylbutazone; Phenylbutazon INCI-Bezeichnung:Kojic Acid Summenformel:C6H6O4 Molekulargewicht:142,11 Schmelzpunkt:152 - 155 °C Löslich in:Wasser, Alkohol pKa-Wert:7,90 (Hydroxymethyl) und 8,03 CAS-Nummer:501-30-4 EC-Nummer, EINECS:207-922-4 InChI Key:BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1bbANi2qOiO Externe Datenbanken:ChemSpider: 3708; PubChem: 3840; Kegg: C14516; ChemIDPlus: 501-30-4; ChEBI: 43572 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Kojic+acid (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.007.203

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Laut ECHA - siehe ECHA InfoCard im Datenblatt - steht Kojisäure im Verdacht, krebserregend zu sein

.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Kojic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Teijiro Yabuta:
The constitution of kojic acid, a γ-pyrone derivative formed by Aspergillus Oryza from carbohydrates.
In: Journal of the Chemical Society, Transactions, (1924), DOI 10.1039/CT9242500575.

[3] - Kai Wang, Peng-Fei Li, Chun-Guang Han, Li Du, Chao Liu, Ming Hu, Shi-Jie Lian, Yong-Xue Liu:
Protective Effects of Kojic Acid on the Periphery Blood and Survival of Beagle Dogs after Exposure to a Lethal Dose of Gamma Radiation.
In: Radiation Research, (2014), DOI 10.1667/RR13823.1.

[4] - Miroslav Veverka, Tibor Dubaj, Jan Gallovic, Vladimir Jorik, Eva Veverkova, Martina Danihelova, Peter Simon:
Cocrystals of quercetin: synthesis, characterization, and screening of biological activity.
In: Monatshefte für Chemie, (2015), DOI 10.1007/s00706-014-1314-6.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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