Lävulinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxocarbonsäuren, bei der sich zusätzlich zur Säurefunktion (Carboxyl-Gruppe) eine Keto-Gruppe (Oxo-Funktion) in γ-Stellung befindet - 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure:
Die Ketosäure ist in reinem Zustand eine weiße kristalline Substanz, die in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln gut löslich ist und im Bereich von 34 °C schmilzt.
Synthese
Die erste Darstellung der Lävulinsäure gelang durch Erhitzen von Zucker mit verdünnter Schwefelsäure [vgl. Grote et al.].
Spätere Lävulinsäure-Synthesen verwenden andere Kohlenhydrate (Glucose, Fructose, Inulin, Stärke) und andere Mineralsäuren (Salzsäure).
Neuere Ansätze gehen von Biomasse wie zum Beispiel von den C5-Kohlenhydraten der Hemicellulosen aus, die direkt in Methanol und unter Einwirkung eines sauren und eines Hydrierkatalysators in einer Ein-Topf-Synthese zu Lävulinsäure bzw. Lävulinsäure-Ester umgesetzt werden [Xun Hu et al.].
Insgesamt ist die Lävulinsäure damit ein aus pflanzlichen Rohstoffen durch Aufarbeitungsprozesse gewonnenes Produkt.
Verwendung
Die Lävulinsäure ist ein Ausgangsprodukt für eine Vielzahl von Chemikalien und Industrie-Rohstoffen, die zum Beispiel zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Additiven, Arzneimitteln und ähnlichen verwendet werden.
In kosmetischen Artikeln findet die Säure unter der INCI-Bezeichnung Levulinic Acid sowie einige ihrer Salze Anwendung als hautpflegender Zusatzstoff sowie als Duftstoff mit einem karamell-, vanilleartigen Geruch.
Siehe auch: Ephedrinlävulinat, Natriumlevulinat ...
Datenblatt: Lävulinsäure
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Levulinic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.
[2] - A. Freiherrn v. Grote, B. Tollens:
Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure).
Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1875), DOI 10.1002/jlac.18751750113.
[3] - B. F. McKenzie:
Levulinic Acid.
Organic Synthesis, (1929), DOI 10.15227/orgsyn.009.0050.
[4] - Darryn W. Rackemann, William O. S. Doherty:
The conversion of lignocellulosics to levulinic acid.
Biofuels, Bioproducts and Biorefining, (2011), DOI 10.1002/bbb.267.
[5] - Pham Anh Son, Shun Nishimura, Kohki Ebitani:
Synthesis of levulinic acid from fructose using Amberlyst-15 as a solid acid catalyst.
Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, (2012), DOI 10.1007/s11144-012-0429-1.
[6] - Xun Hu, Yao Song, Liping Wu, Mortaza Gholizadeh, Chun-Zhu Li:
One-Pot Synthesis of Levulinic Acid/Ester from C5 Carbohydrates in a Methanol Medium.
Sustainable Chemistry, (2013), DOI 10.1021/sc400229w.
Aktualisiert am 21.11.2018.
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