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Lävulinsäure




Lävulinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxocarbonsäuren, bei der sich zusätzlich zur Säurefunktion (Carboxyl-Gruppe) eine Keto-Gruppe (Oxo-Funktion) in γ-Stellung befindet - 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure:

 

Strukturformel Levulinsäure

 

Die Ketosäure ist in reinem Zustand eine weiße kristalline Substanz, die in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln gut löslich ist und im Bereich von 34 °C schmilzt.

 

Synthese

Die erste Darstellung der Lävulinsäure gelang durch Erhitzen von Zucker mit verdünnter Schwefelsäure [vgl. Grote et al.].

Spätere Lävulinsäure-Synthesen verwenden andere Kohlenhydrate (Glucose, Fructose, Inulin, Stärke) und andere Mineralsäuren (Salzsäure).

Neuere Ansätze gehen von Biomasse wie zum Beispiel von den C5-Kohlenhydraten der Hemicellulosen aus, die direkt in Methanol und unter Einwirkung eines sauren und eines Hydrierkatalysators in einer Ein-Topf-Synthese zu Lävulinsäure bzw. Lävulinsäure-Ester umgesetzt werden [Xun Hu et al.].

Insgesamt ist die Lävulinsäure damit ein aus pflanzlichen Rohstoffen durch Aufarbeitungsprozesse gewonnenes Produkt.

 

Verwendung

Die Lävulinsäure ist ein Ausgangsprodukt für eine Vielzahl von Chemikalien und Industrie-Rohstoffen, die zum Beispiel zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Additiven, Arzneimitteln und ähnlichen verwendet werden.

In kosmetischen Artikeln findet die Säure unter der INCI-Bezeichnung Levulinic Acid sowie einige ihrer Salze Anwendung als hautpflegender Zusatzstoff sowie als Duftstoff mit einem karamell-, vanilleartigen Geruch.

Siehe auch: Ephedrinlävulinat, Natriumlevulinat ...

 

Datenblatt: Lävulinsäure

Systematischer Name:4-Oxopentansäure Weitere Namen:4-Oxovaleriansäure; γ-Oxopentansäure Englische Bezeichnung:Levulinic Acid; Laevulinic Acid INCI-Bezeichnung:Levulinic Acid Summenformel:C5H8O3 Molekulargewicht:116,115 Schmelzpunkt:33 - 35 °C Siedepunkt:245 - 246 °C Dichte: 1,1447 g cm-3 bei 20°C CAS-Nummer:123-76-2 EC-Nummer, EINECS:123-76-2 InChI Key:JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1X7Y37pOFGU Externe Datenbanken:ChemSpider: 11091; PubChem: 11579; ChemIDPlus: 123-76-2; ChEBI: 45630 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.004.228

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Levulinic Acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - A. Freiherrn v. Grote, B. Tollens:
Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure).
Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1875), DOI 10.1002/jlac.18751750113.

[3] - B. F. McKenzie:
Levulinic Acid.
Organic Synthesis, (1929), DOI 10.15227/orgsyn.009.0050.

[4] - Darryn W. Rackemann, William O. S. Doherty:
The conversion of lignocellulosics to levulinic acid.
Biofuels, Bioproducts and Biorefining, (2011), DOI 10.1002/bbb.267.

[5] - Pham Anh Son, Shun Nishimura, Kohki Ebitani:
Synthesis of levulinic acid from fructose using Amberlyst-15 as a solid acid catalyst.
Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, (2012), DOI 10.1007/s11144-012-0429-1.

[6] - Xun Hu, Yao Song, Liping Wu, Mortaza Gholizadeh, Chun-Zhu Li:
One-Pot Synthesis of Levulinic Acid/Ester from C5 Carbohydrates in a Methanol Medium.
Sustainable Chemistry, (2013), DOI 10.1021/sc400229w.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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