Lawson

Lawson ist der Trivialname der organisch-chemischen Verbindung 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon:

Das an Position 2 mit einer Hydroxy-Gruppe substituierte 1,4-Naphthochinon tritt als Naturstoff unter anderem in den Blättern der Henna-Pflanze (Lawsonia inermis) und in Wasserhyazinthen (Eichhornia crassipes, Dickstielige Wasserhyazinthe) auf.

Verwendung

Der Farbstoff wird als färbende Funktion des Hennas seit Jahrtausenden verwendet. Lawson reagiert chemisch mit dem Keratin in Haut, Haaren und Nägeln zu einem sehr stabilen, rot-orangen, manchmal violetten oder rosafarbenen und lichtechten Addukt. Darüber hinaus absorbiert die Verbindung UV-Licht.

In einigen kosmetischen Artikeln ist die Substanz unter der INCI-Bezeichnung Lawsone (CI 75480) als haarfärbende Komponente enthalten.

Darüber hinaus ist Lawson ist ein spezielles Naphthochinon, das für viele Anwendungen in verschiedenen wissenschaftlichen und technologischen Bereichen sowie als Ausgangssubstanz für die Synthese einer Vielzahl von biologisch aktiven Verbindungen und anderen Chemikalien mit interessanten Eigenschaften verwendet wird [3].

Herstellung

Das Hydroxynaphthochinon wird heutzutage synthestisch hergestellt. Die Isolierung aus natürlichen Resourcen wie der Henna-Pflanze erfordert auf Grund der Instabilität der Substanz einen gewissen Aufwand und erfolgt üblicherweise in vier Schritten:

1. Extraktion mit einer alkalischen Lösung, wie zum Beispiel Natronlauge.
2. Säulenfiltration unter Verwendung eines makroporösen Adsorptionsharzes.
3. Entfernung der Nebenbestandteile durch Spülen mit Alkohol.
4. Im letzten Schritt wird das Rohprodukt (Bodensatz aus 3) eingefroren.

Das Lawson liegt dann dann gelbliches Pulver vor, das weiter gereinigt werden kann.

Datenblatt: Lawson

Systematischer Name:2-Hydroxy-1,4-naphthochinon Weitere Namen:Hennotanninsäure; Natural Orange 6 Trivialnamen:Mehendi; HANA Englische Bezeichnung:2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone INCI-Bezeichnung:Lawsone CI-Nummer Color Index:75480 Summenformel:C₁₀H₆O₃ Molekulargewicht:173,53 Schmelzpunkt:191 - 195 °C Unlöslich in:Wasser; Chloroform (0,1 mg/L) CAS-Nummer:83-72-7 EC-Nummer, EINECS:201-496-3 InChI Key:CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 2CSJCo0uTfW Externe Datenbanken:ChemSpider: 10430995; PubChem: 6755; Kegg: C10368; ChEBI: 44401; ChEMBL: 240963 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.361

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizung, ist beim Verschlucken gesundheitsschädlich, verursacht Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen [Quelle: siehe ECHA InfoCard].

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lawsone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - J. P. Forestier:
Henné. Absorption de la lawsone par le cheveu.
In: International Journal of Cosmetic Science, (1982), DOI 10.1111/j.1467-2494.1982.tb00311.x.

[3] - Alessandro K. Jordao et al.:
Lawsone in organic synthesis.
In: RSC Advances, (2015), DOI 10.1039/C5RA12785H.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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