Leptospermone ist der Trivialname und die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung einer organischen Verbindung aus der Gruppe der β-Triketone mit dem chemischen Namen 2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)-1,3,5-cyclohexantrion und folgender Strukturformel:
Die Substanz tritt verbreitet in der Natur auf und wurde erstmals aus Manuka (Südseemyrte, botanischer Name Leptospermum scoparium) isoliert und nach dieser Pflanze benannt. Leptospermone findet man daher auch in dem etherischen Manuka-Öl mit 15 bis 20 Prozent.
1977 gelangte Leptospermone in den Fokus der Forschung, als ein Biologe beobachtete, dass unter Karminroten Zylinderputzern (Callistemon citrinus, ebenfalls ein Myrtengewächs) kaum andere Pflanzen wachsen und identifizierte Leptospermon als ausschlaggebende, herbizide Komponente. Die Wirkung der Substanz beruht auf der Hemmung der 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase - kurz: HPPD - durch die Triketon-Funktion. In den folgenden Jahren wurden auf der Basis dieser Erkenntnis Tausende Substanzen synthetisiert und auf ihre Wirkung als HPPD-Hemmer untersucht - einige gelangten als Bestandteil von Herbiziden auf den Markt.
Leptospermone ist in der Liste der für Kosmetika zugelassen Inhaltsstoffe aufgeführt und dient der Haar- und Hautkonditionierung.
Datenblatt: Leptospermone
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Leptospermone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.
[2] - Christopher G. Knudsen et al.:
Discovery of the triketone class of HPPD inhibiting herbicides and their relationship to naturally occurring β-triketones.
In: Allelopathy in Ecological Agriculture and Forestry, (2000), DOI 10.1007/978-94-011-4173-4_7.
[3] - RenaudBeaudegnies et al.:
Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors - A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective.
In: Bioorganic & Medicinal Chemistry, (2009), DOI 10.1016/j.bmc.2009.03.015.
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 21.11.2018.
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