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Lilial




Lilial ist die triviale bzw. Handels-Bezeichnung für einen Duftstoff mit dem systematischen Namen 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd. Chemisch handelt es sich um eine organische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde; zusätzlich tritt im Molekül eine aromatische Ringstruktur auf.

 

Lilial

 

Die reine Substanz ist unter Normalbedingungen eine klare, farblose bis schwach-gelbliche Flüssigkeit mit einem milden, blumigen, an Maiglöckchen und Alpenveilchen erinnernden Geruch.

Lilial besitzt ein Stereozentrum. so dass es zwei enantiomere Moleküle gibt, die als (R)-Lilial und (S)-Lilial bezeichnet werden. Handelsübliche Chemikalien, die auch weiterverarbeitet werden, bestehen aus einem Gemisch dieser beiden Varianten.

 

Herstellung

Die Synthese von Lilial ist auf unterschiedlichen Wegen möglich. In der Regel erfolgt die Produktion mittels gekreuzter Aldol-Kondensation aus p-tert.-Butylbenzaldehyd und Propionaldehyd, wobei zunächst ein Alken entsteht, das hydriert werden muss. Als Produkt resultiert ein Lilial-Racemat.

 

Verwendung

Lilial wird als Duftstoff in einer großen Anzahl von Produkten eingesetzt. Als Bestandteil von Duftstoffmischungen findet man den Aldehyd vor allem in Kosmetika und Körperpflegeprodukten, als Duftstoff in Haarpflegeprodukten, Biozidprodukten, Beschichtungen und Anstrichmitteln, Füllstoffen, Putzen, Tinten, Tonern, Poliermitteln, Wachs-Mischungen, Duftartikeln für Kleidung, Radiergummies, Spielzeug, Papierartikeln sowie in Wasch- und Reinigungsmitteln.

In Lebensmitteln ist Lilial nicht zugelassen.

Der Einsatz in Produkten der Kosmetikindustrie ist deklarierungspflichtig bei einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, und mehr als 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden. Die Kennzeichnung erfolgt mit dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional auf der Liste der Inhaltsstoffe.

 

Datenblatt: Lilial

Systematischer Name:2-Methyl-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]propanal Weitere Namen:2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd Abkürzung:BMHCA Handelsnamen:Lilestralis; Lysmeral; Monastral Red B; Quinacridone Englische Bezeichnung:Lily aldehyde INCI-Bezeichnung:Butylphenyl Methylpropional Summenformel:C14H20O Molekulargewicht:204,308 Schmelzpunkt:- 20 °C Siedepunkt:279,5 °C Flammpunkt:118 °C Dichte: 0,94 g cm-3, 20°C Brechungsindex n:1,505 bei 20 °C Dampfdruck:0,0025 hPa at 20°C Unlöslich in:Wasser (33 Milligramm pro Liter bei 20°C) Log POW:4,36 Viskosität: 3 mm3/s bei 23 °C CAS-Nummer:80-54-6 EC-Nummer, EINECS:201-289-8 InChI Key:SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID DdjyqA6Mymp Externe Datenbanken:ChemSpider: 199342 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.173

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Butylphenylmethyl-propional ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken, verursacht Hautreizungen, kann allergische Hautreaktionen verursachen und vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

Darüber hinaus ist Lilial giftig für Wasserorganismen - mit langfristiger Wirkung. Eine Freisetzung in die Umwelt sollte daher vermieden werden.

Eine abschliessende toxikologische Bewertung der Substanz durch die EU war auf Grund der unvollständigen Datenlage bisher noch nicht möglich [2].

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Butylphenyl Methylpropional.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - EU:
Opinion on butylphenyl methylpropional (BMHCA).
In: Scientific Committee on Consumer Safety, SCCS, (2016), DOI 10.2875/766247, open access.

 


Aktualisiert am 21.11.2018.



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