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Limonin




Limonin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Limonoide, einer Untergruppe der Furanolactone.

 

Limonin

 

In reiner Form ist ein Limonin weiße, kristalline Substanz, die als bitter-schmeckender Naturstoff in Zitrusfrüchten, in Arten der Gattung Dictamnus und anderen Pflanzen auftritt.

Oberhalb bestimmter Schwellenwerte beeinträchtigt Limonin durch seinen intensiv bitteren Geschmack im allgemeinen die Saftqualität von Citrus-Säften. Man versucht daher, mit verschiedenen Methoden, Züchtungen, Erntezeiten und Einsatz limonoid-armer Obstsorten den Beigeschmack zu verringern.

Limonin und verwandte Verbindungen wirken antiviral, hemmen die Replikation von Retroviren wie HIV-1 und HTLV-I und zeigen neuroprotektive Wirkungen, weshalb sie auch im Fokus der Wirkstoffforschung stehen.

Der Naturstoff Limonin wurde erstmals 1840 von Albert James Bernays aus dem Destillat von Zitronenkernen entdeckt und isoliert. Die erste Totalsynthese von (±)-Limonin gelang 2015.

 

Datenblatt: Limonin

Systematischer Name:(4aS,6aR,8aR,8bR,9aS,12S,12aS,14aR,14bR)-12-(3-Furyl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydro-3H-oxireno[d]pyrano[4´,3´:3,3a][2]benzofuro[5,4-f]isochromen-3,8,10(6H,9aH)-trion Weitere Namen:7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol; Citrolimonin; Dictamnolacton; Evodin; Obaculacton Summenformel:C26H30O8 Molekulargewicht:470,512 Löslich in:DMSO (45 g pro Liter) CAS-Nummer:1180-71-8 EC-Nummer, EINECS:808-129-1 InChI Key:KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 8KtXndEbfIs Externe Datenbanken:ChemSpider: 156367; PubChem: 179651; Kegg: C03514 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.236.039

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Limonin kann Hautreizungen und Augenreizungen verursachen.

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Vincent P. Maier et al.:
Limonin and Limonoids. Chemistry, Biochemistry, and Juice Bitterness..
In: Citrus Nutrition and Quality, (1980), DOI 10.1021/bk-1980-0143.ch004.

[2] - Dr. Shuji Yamashita et al.:
Total Synthesis of Limonin.
In: Angewandte Chemie Internation Edition, (2015), DOI 10.1002/anie.201503794.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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