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Methylchloroisothiazolinon




Methylchloroisothiazolinon ist eine synthetische, organisch-chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Isothiazolinone, einer Gruppe von heterocyclischen Verbindungen mit einem Stickstoff- und einem Schwefel-Atom im 5-Ringsystem; gleichzeitig zählt die Substanz auf Grund des Chlor-Substituenten zu den chlororganischen Verbindungen:

 

Methylchloroisothiazolinon

 

Verwendung

Die auch als Chlormethylisothiazolinon bezeichnet Verbindung zeigt starke Biozide Eigenschaften und wird daher häufig als Konservierungsmittel verschiedensten Produkten zugesetzt, wie zum Beispiel Reinigungsmitteln, Farben und Lacken, Klebstoffen, technischen Schmierstoffen etc.

In kosmetischen Artikeln findet der Stoff unter der INCI-Bezeichnung Methylchloroisothiazolinone ebenfalls Anwendung als konservierender Zusatz, häufig in Kombination mit der verwandten, chlorfreien Verbindung Methylisothiazolinon. Auf Grund des hohen Potenzials als Allergen erlaubt die EU die Verwendung seit Juli 2015 allerdings nur in Kosmetikprodukten, die kurz nach der Anwendung aus- bzw. abgespült werden (Duschgel, Shampoo) usw. - nicht jedoch in Cremes und anderen Produkten, die sich nicht abspülen lassen. Hierbei gilt eine Höchstkonzentration von 0,0015 % eines Methylisothiazolinon/Methylchloroisothiazolinon-Gemischs 3:1 an der gebrauchsfertigen Zubereitung.

 

Datenblatt: Methylchloroisothiazolinon

Systematischer Name:5-Chlor-2-methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on Weitere Namen:Chlormethylisothiazolinon Abkürzung:MCI; CMIT; CMI Handelsnamen:Kathon™ CG 5243; IXE INCI-Bezeichnung:Methylchloroisothiazolinone Summenformel:C4H4ClNOS Molekulargewicht:149,60 Schmelzpunkt:52 °C CAS-Nummer:26172-55-4 EC-Nummer, EINECS:247-500-7 InChI Key:DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID Km9n19WwbKB Externe Datenbanken:ChemSpider: 30800; PubChem: 33344; ChemIDPlus: 26172-55-4; ChEBI: 53621; ChEMBL: 1738962 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Methylchloroisothiazolinone (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.043.167

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz gilt als sehr ätzend, sehr giftig und umweltgefährlich (vgl. ECHA InfoCard im Datenblatt).

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Methylchloroisothiazolinone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Sheldon N. Lewis, George A. Miller, Martin Hausman, Eugene C. Szamborski:
Isothiazoles I: 4-isothiazolin-3-ones. A general synthesis from 3,3′-dithiodipropionamides.
In: Journal of Heterocyclic Chemistry, (1971), DOI 10.1002/jhet.5570080408.

[3] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone.
In: International Journal of Toxicology, (1992), DOI 10.3109/10915819209141993.

[4] - Anna Belloni Fortina, Ilaria Romano, Andrea Peserico, Lawrence F. Eichenfield:
Contact sensitization in very young children.
In: Journal of the American Academy of Dermatology, (2011), DOI 10.1016/j.jaad.2010.07.030.

 


Aktualisiert am 22.11.2018.



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