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Methylisothiazolinon




Methylisothiazolinon ist eine N,S-heterocyclische, organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Isothiazolinone mit einer an das Stickstoff-Atom gebundenen Methyl-Gruppe:

 

Methylisothiazolinon

 

In reinem Zustand bildet Methylisothiazolinon eine klare, farblose Flüssigkeit, die einen schwachen Geruch aufweist und gut wasserlöslich ist.

Verwendung

Die Verbindung zeigt starke biozide Eigenschaften und wird daher als Konservierungsmittel in verschiedensten Produkten verwendet, unter anderem in Reinigungsmitteln, Farben und Lacken, Klebstoffen, technischen Schmierstoffen, Haulshaltsprodukten etc.

In kosmetischen Artikeln findet der Stoff unter der INCI-Bezeichnung Methylisothiazolinone ebenfalls Anwendung als konservierender Zusatzstoff, häufig in Kombination mit der verwandten, chlor-haltigen Verbindung Methylchloroisothiazolinon.

Auf Grund des hohen Potenzials als Allergen erlaubt die EU die Verwendung seit Juli 2015 allerdings nur in Kosmetikprodukten, die kurz nach der Anwendung aus- bzw. abgespült werden (Duschgel, Shampoo) usw. - nicht jedoch in Cremes und anderen Produkten, die sich nicht abspülen lassen. Hierbei gilt eine Höchstkonzentration von 0,0015 % eines Methylisothiazolinon/Methylchloroisothiazolinon-Gemischs 3:1 an der gebrauchsfertigen Zubereitung. Bei Zusatz von Methylisothiazolinon als Einzelsubstanz ohne das Chlor-Derivat gilt eine Höchstkonzentration von 0,01 % am gebrauchsfertigen Produkt.

Seit dem 12. Februar 2017 ist MI nur noch in Kosmetika erlaubt, die ausgespült bzw. abgespült werden und damit nach der Anwendung nicht auf der Haut verbleiben. Im Umkehrschluss ist der Einsatz der Chemikalie in Zubereitungen verboten, die auf der Haut verbleiben, wie zum Beispiel Hautcremes [6].

 

Datenblatt: Methylisothiazolinon

Systematischer Name:2-Methyl-1,2-thiazol-3(2H)-on Weitere Namen:2-Methyl-2H-isothiazol-3-on; N-Methylisothiazolon Abkürzung:MI; MIT Handelsnamen:Neolone™ 950 INCI-Bezeichnung:Methylisothiazolinone Summenformel:C4H5NOS Molekulargewicht:115,15 Schmelzpunkt:39 - 43 °C Dichte: 1,39 g cm-3 bei 20°C Löslich in:Wasser, Methanol. Hexan, Xyxlol Log POW:- 0,486 Viskosität:3,95 cP bei 25 °C CAS-Nummer:2682-20-4 EC-Nummer, EINECS:220-239-6 InChI Key:BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 36393; PubChem: 39800; ChemIDPlus: 2682-20-4; ChEBI: 53620; ChEMBL: 1620780 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Methylisothiazolinone (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.018.399

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Methylisothiazolinon gilt als tödlich bei Berührung mit der Haut, tödlich beim Einatmen, ist giftig beim Verschlucken, verursacht schwere Hautverbrennungen und Augenschäden, und ist sehr giftig für Wasserorganismen. Darüber hinaus kann die Substanz in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben, kann bei längerer oder wiederholter Exposition Schäden an den Organen verursachen, kann allergische Hautreaktionen verursachen und kann Reizungen der Atemwege hervorrufen (vgl. ECHA InfoCard im Datenblatt).

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Methylisothiazolinone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Sheldon N. Lewis, George A. Miller, Martin Hausman, Eugene C. Szamborski:
Isothiazoles I: 4-isothiazolin-3-ones. A general synthesis from 3,3´-dithiodipropionamides.
In: Journal of Heterocyclic Chemistry, (1971), DOI 10.1002/jhet.5570080408.

[3] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Methylisothiazolinone and Methylchloroisothiazolinone.
In: International Journal of Toxicology, (1992), DOI 10.3109/10915819209141993.

[4] - Christina L. Burnett et al.:
Final Report of the Safety Assessment of Methylisothiazolinone.
In: International Journal of Toxicolog, (2010), DOI 10.1177/1091581810374651.

[5] - Anna Belloni Fortina, Ilaria Romano, Andrea Peserico, Lawrence F. Eichenfield:
Contact sensitization in very young children.
In: Journal of the American Academy of Dermatology, (2011), DOI 10.1016/j.jaad.2010.07.030.

[6] - EU:
Verordnung (EU) 2016/1198 der Kommission vom 22. Juli 2016 zur Änderung von Anhang V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel.
In: Amtsblatt der Europäischen Union, (2016).

 


Aktualisiert am 22.11.2018.



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